5-acetyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 299.156
• InChiKey: JBEFNOMWEQGTKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苄醇 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到5-acetyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bi(NO3)3·5H2O在两种不同介质：有机溶剂和离子液体中一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮

  摘要：

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。

  DOI：

  10.3987/com-04-10257

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Catalyzed by Acidic Ionic Liquids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jianzhou Gui、Dan Liu、Chan Wang、Feng Lu、Jingzhao Lian、Heng Jiang、Zhaolin Sun

  DOI：10.1080/00397910902774042

  日期：2009.9.8

  Abstract The acidic ionic liquids were new catalysts for the one-pot Biginelli reaction coupling of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound, and urea to afford the corresponding dihydropyrimidinones in good yields under solvent-free conditions. The catalysts could be recycled and reused five times without a noticeable decrease in catalytic activity.

  摘要 酸性离子液体是一种新型催化剂，可用于醛、1,3-二羰基化合物和尿素的一锅Biginelli反应偶联，在无溶剂条件下以良好的收率得到相应的二氢嘧啶酮。催化剂可以循环使用五次，催化活性没有明显下降。
• Gypsum-Catalyzed One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2<i>(1H)</i>Under Solvent-Free Conditions
  作者：Taoues Boumoud、Boudjemaa Boumoud、Paul Mosset、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1155/2011/780271

  日期：——

  In view of the emerging importance of the green chemistry principles in chemical and pharmaceutical industries, we disclose, herein, a new economic approach producing the biologically active dihydropyrimidinones in good yields using the solventless one-pot Biginelli condensation in the presence of gypsum as an environmental friendly and recycled catalyst.

  鉴于绿色化学原则在化工和制药行业中的日益重要性，我们在此披露了一种新的经济方法，利用无溶剂一锅法Biginelli缩合，在石膏存在下作为环保友好和可循环利用的催化剂，高产率地生产生物活性的二氢嘧啶酮。
• Potential antitumoral 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones: synthesis, in vitro biological evaluation and QSAR studies
  作者：Mariana Matias、Gonçalo Campos、Adriana O. Santos、Amílcar Falcão、Samuel Silvestre、Gilberto Alves

  DOI：10.1039/c6ra14596e

  日期：——

  The search for novel anticancer agents with higher selectivity and lower toxicity remains a medical need.

  寻找具有更高选择性和更低毒性的新型抗癌药物仍然是医学上的需求。
• Exploiting silver trifluoromethanesulfonate as efficient and reusable catalyst for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives under different reaction environments
  作者：Dipak Kumar Roy、Kashyap Jyoti Tamuli、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.3728

  日期：2019.12

  Different results were generated under different reaction conditions for the multicomponent reactions. Herein, an efficiently improved and mild protocol for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives using cheap silver trifluoromethanesulfonate (CF3SO3Ag) as reusable catalyst is explained. With conventional heating and microwave irradiation method, the synthesis of substituted 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐one

  在多组分反应的不同反应条件下产生了不同的结果。本文中，解释了使用廉价的三氟甲磺酸银（CF 3 SO 3 Ag）作为可重复使用的催化剂合成二氢嘧啶衍生物的有效改进的温和方法。与传统的加热和微波照射法，合成取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮和3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -硫酮在不同的溶剂环境中，如乙腈，水实现，并在无溶剂的纯净条件下使用。此外，含有CF 3 SO 3的溶剂（CH 3 CN和H 2 O）从所需产物中分离后，银可重复使用几次，而不会损失很多催化活性。因此，该方法为原始Biginelli反应提供了大大改进和有效的替代途径。
• Saccharin based ionic liquid: Novel and recyclable catalyst for eco-friendly mechanosynthesis of Biginelli and Hantzcsh heterocycles under solvent-free conditions
  作者：Behjat Pouramiri、Khadijeh Rabiei、Mohammad Hadi Meshkatalsadat、Mohsen Rashidi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136013

  日期：2023.11

  1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetate ([Sac-CH3CO2][Et3NH]) ionic liquid catalyst under neat ball-milling conditions. In all the reactions, the target products were cleanly obtained in high yields without performing any column chromatography. This mechanosynthesis features environmentally benign, short reaction time, efficiency, the feasibility of the large-scale synthesis, and ambient temperature

  设计、合成、表征了一种新型 1,2-苯并异噻唑-3(2 H )-一-1,1-二氧化物（糖精）基功能离子液体，并成功用作合成 Biginelli 和 Hantzcsh 杂环的可回收催化剂在室温下。这种绿色、无溶剂、操作简单、高效的策略用于组装各种含氮杂环化合物，包括二氢嘧啶 (4)、四氢喹唑啉 (6)、六氢吖啶 (8) 和噻二唑并[3,2-a ]嘧啶(12) 是在 2-(1,1-二氧化-3-氧代苯并[ d ]异噻唑-2(3H)-基)乙酸三乙铵 ([S ac -CH 3 CO 2 ][Et 3NH])离子液体催化剂在纯球磨条件下。在所有反应中，无需进行任何柱色谱，即可以高收率干净地获得目标产物。与经典反应相比，这种机械合成具有环境友好、反应时间短、效率高、大规模合成的可行性和环境温度等特点。