(rac)-(SR)-1((RS)-1-(phenylsulfonyl)pyrrrolidin-2-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-(SR)-1((RS)-1-(phenylsulfonyl)pyrrrolidin-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R)-1-(benzenesulfonyl)-2,5-dihydropyrrol-2-yl]but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: XEHWQBWGIHPDMM-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (rac)-N-allyl-N-benzenesulfonyl-(1SR,2RS)-2-aminocyclopent-3-enol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以52%的产率得到(rac)-(SR)-1((RS)-1-(phenylsulfonyl)pyrrrolidin-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用铜 (II) 催化剂活化 N-磺酰基氧氮丙啶：苯乙烯和 1,3-二烯的氨基羟基化

  摘要：

  N-磺酰基恶氮丙啶易于使用铜 (II) 催化剂进行亲电活化，并在这些条件下与苯乙烯反应以在烯烃的正式氨基羟基化中提供 1,3-恶唑烷。我们提出了一种涉及阳离子中间体的两步机制，以解释使用各种苯乙烯观察到的速率差异和区域选择性。根据我们的假设，一系列带有电子稳定基团的底物的氨基羟基化是成功的，1,3-二烯是铜（II）催化氨基羟基化的特别好的底物。不对称二烯的反应提供了良好到优异的烯烃选择性，考虑到我们的机制建议的阳离子中间体的稳定性，可以合理化其意义和大小。

  DOI：

  10.1021/ja800495r

文献信息

• Activation of <i>N</i>-Sulfonyl Oxaziridines Using Copper(II) Catalysts: Aminohydroxylations of Styrenes and 1,3-Dienes
  作者：David J. Michaelis、Michael A. Ischay、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja800495r

  日期：2008.5.1

  N-Sulfonyl oxaziridines are susceptible to electrophilic activation using copper(II) catalysts and react with styrenes under these conditions to provide 1,3-oxazolidines in a formal aminohydroxylation of the alkene. We propose a two-step mechanism involving a cationic intermediate to account for the rate differences and regioselectivities observed using a variety of styrenes. In accord with our hypothesis

  N-磺酰基恶氮丙啶易于使用铜 (II) 催化剂进行亲电活化，并在这些条件下与苯乙烯反应以在烯烃的正式氨基羟基化中提供 1,3-恶唑烷。我们提出了一种涉及阳离子中间体的两步机制，以解释使用各种苯乙烯观察到的速率差异和区域选择性。根据我们的假设，一系列带有电子稳定基团的底物的氨基羟基化是成功的，1,3-二烯是铜（II）催化氨基羟基化的特别好的底物。不对称二烯的反应提供了良好到优异的烯烃选择性，考虑到我们的机制建议的阳离子中间体的稳定性，可以合理化其意义和大小。