N-(2-methylene-4-propenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)pentylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylene-4-propenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)pentylamine
• 英文别名: N-hexyl-4-methyl-N-(2-methylidenebut-3-enyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S
• 分子量: 321.484
• InChiKey: BWIRUKVESULHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 N-2-propynyl-N-(p-toluenesulfonyl)hexylamine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以81%的产率得到N-(2-methylene-4-propenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)pentylamine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔复分解从炔烃和乙烯中合成新型1,3-二烯

  摘要：

  利用钌催化的烯炔复分解反应，开发了一种由炔烃和乙烯合成的新型1,3-二烯方法。反应过程非常简单：在催化量的钌亚苄基络合物的存在下，在乙烯气体（1个大气压）下于室温搅拌炔烃的CH 2 Cl 2溶液。收率好且转化率高。由相应的炔烃和乙烯合成具有酮-羰基，甲硅烷氧基，酯和缩酮等官能团的二烯。在该反应中，在炔丙基位置具有杂原子的炔烃得到良好的结果，并且与钌催化剂强烈配位的醚氧或胺氮阻止了该反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00297-5

文献信息

• Novel 1,3-diene synthesis from alkyne and ethylene by ruthenium-catalyzed enyne metathesis
  作者：Atsushi Kinoshita、Norikazu Sakakibara、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00297-5

  日期：1999.7

  A novel 1,3-diene synthetic method from alkyne and ethylene was developed using ruthenium-catalyzed enyne metathesis. The reaction procedure is very simple: A CH2Cl2 solution of alkyne was stirred at room temperature under ethylene gas (1 atm.) in the presence of a catalytic amount of ruthenium benzylidene complex. The yield was good and the conversion yield was high. Dienes having functional groups

  利用钌催化的烯炔复分解反应，开发了一种由炔烃和乙烯合成的新型1,3-二烯方法。反应过程非常简单：在催化量的钌亚苄基络合物的存在下，在乙烯气体（1个大气压）下于室温搅拌炔烃的CH 2 Cl 2溶液。收率好且转化率高。由相应的炔烃和乙烯合成具有酮-羰基，甲硅烷氧基，酯和缩酮等官能团的二烯。在该反应中，在炔丙基位置具有杂原子的炔烃得到良好的结果，并且与钌催化剂强烈配位的醚氧或胺氮阻止了该反应。
• Novel 1,3-Diene Synthesis from Alkyne and Ethylene by Ruthenium-Catalyzed Enyne Metathesis
  作者：Atsushi Kinoshita、Norikazu Sakakibara、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ja973134u

  日期：1997.12.17
• Syntheses of Anolignans A and B Using Ruthenium-Catalyzed Cross-Enyne Metathesis
  作者：Miwako Mori、Keisuke Tonogaki、Nao Nishiguchi

  DOI：10.1021/jo0107913

  日期：2002.1.1

  Anolignans A and B were synthesized using ruthenium-catalyzed cross-enyne metathesis as the key steps. The 1,3-diene moieties of these natural products were constructed by the introduction of the methylene parts of ethylene into alkyne using Grubbs' catalyst.

  以钌催化的跨烯炔复分解为关键步骤合成了Anolignans A和B。这些天然产物的1，3-二烯部分是通过使用格鲁布斯的催化剂将乙烯的亚甲基部分引入炔烃而构建的。