5,11-bis(bromomethyl)-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,11-bis(bromomethyl)-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene
• 英文别名: 6,12-Bis(bromomethyl)-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(38),5,7(34),11(32),12,17(28),18,23(39),24(40),26,30,35-dodecaene
• 化学式: C₅₄H₆₆Br₂O₈
• 分子量: 1002.92
• InChiKey: LFMWIJAEPXMNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 5,11-bis(bromomethyl)-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以97%的产率得到5,11-bis(3-butyl-1-imidazolylium)methyl-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene dibromide
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚[4]芳烃衍生的单，双和四咪唑鎓盐作为铃木-宫浦交叉偶联的配体前体† •

  摘要：

  合成了11个带有一个，两个或四个（3-R-1-咪唑基）甲基取代基（R = n Bu，Ph，Mes，i Pr 2 C 6 H 3）的间苯二甲酚空洞，它们固定在间苯二酚的“邻位”位置上从适当的溴甲基化的前体中提取。将咪唑鎓盐与醋酸钯和Cs 2 CO 3给出了活性的Suzuki-Miyaura交叉偶联催化剂。用双重官能化的空洞分子观察到最高的活性，它们都具有与近端间苯二酚单元相连的咪唑基团。

  DOI：

  10.1039/c1ob06404e
• 作为产物：
  描述：

  5,11-bis(hydroxymethyl)-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5,11-bis(bromomethyl)-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  将两个 -CH2P(X)Ph2 单元（X = O，孤对）区域选择性接枝到间苯二酚 [4] 芳烃衍生的 Cavitand

  摘要：

  从 5,11,17,23-tetrabromo-4 (24),6(10),12 (16),18(22)-tetramethylenedioxy-2 开始，分六个步骤获得了基于间苯二酚衍生的空腔化合物的第一个二膦,8,14,20-四戊基间苯二酚[4]芳烃。这些庞大配体的合成基于两个近端间苯二酚单元或两个远端间苯二酚单元的选择性 C-2 功能化。配体均通过 X 射线衍射表征，很容易与 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 反应形成相应的双金属配合物 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 · L，其中空腔形状相对于游离磷烷保持不变。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901201

文献信息

• Resorcin[4]arene-derived mono-, bis- and tetra-imidazolium salts as ligand precursors for Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Hani El Moll、David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet、Jean-Jacques Harrowfield

  DOI：10.1039/c1ob06404e

  日期：——

  Eleven resorcinarene cavitands bearing either one, two or four (3-R-1-imidazolylium)-methyl substituents (R = nBu, Ph, Mes, iPr2C6H3) anchored at resorcinolic “ortho” positions have been synthesised from the appropriate bromomethylated precursor. Combining the imidazolium salts with palladium acetate and Cs2CO3 gave active Suzuki–Miyaura cross coupling catalysts. The highest activities were observed

  合成了11个带有一个，两个或四个（3-R-1-咪唑基）甲基取代基（R = n Bu，Ph，Mes，i Pr 2 C 6 H 3）的间苯二甲酚空洞，它们固定在间苯二酚的“邻位”位置上从适当的溴甲基化的前体中提取。将咪唑鎓盐与醋酸钯和Cs 2 CO 3给出了活性的Suzuki-Miyaura交叉偶联催化剂。用双重官能化的空洞分子观察到最高的活性，它们都具有与近端间苯二酚单元相连的咪唑基团。
• Regioselective Grafting of Two -CH2P(X)Ph2 Units (X = O, Lone Pair) onto a Resorcin[4]arene-Derived Cavitand
  作者：Hani El Moll、David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/ejoc.200901201

  日期：2010.2

  first diphosphanes based on a resorcinarene-derived cavitand were obtained in six steps starting from 5,11,17,23-tetrabromo-4 (24),6( 10),12 ( 16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene. The synthesis of these bulky ligands was based on the selective C-2 functionalisation either of two proximal resorcinolic units or of two distal ones. The ligands, both of which were characterised

  从 5,11,17,23-tetrabromo-4 (24),6(10),12 (16),18(22)-tetramethylenedioxy-2 开始，分六个步骤获得了基于间苯二酚衍生的空腔化合物的第一个二膦,8,14,20-四戊基间苯二酚[4]芳烃。这些庞大配体的合成基于两个近端间苯二酚单元或两个远端间苯二酚单元的选择性 C-2 功能化。配体均通过 X 射线衍射表征，很容易与 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 反应形成相应的双金属配合物 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 · L，其中空腔形状相对于游离磷烷保持不变。