2-(2-hydroxyethoxy)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethoxy)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WVRKMVVWHWBCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环-2-酮 、 苯胺 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(2-hydroxyethoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  内酯有机催化开环氨解法无金属合成N-芳基酰胺

  摘要：

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700415

文献信息

• 一种乙酰苯胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111454170B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及一种乙酰苯胺类化合物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的乙酰苯胺类化合物及其制备方法和应用，有效地解决了具有抗肿瘤活性的乙酰苯胺类化合物的制备问题。通过本发明的制备方法可以高效合成乙酰苯胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、原料无毒且原料价廉易得等优点。本发明制备过程选择性好且原子经济性高，得到的乙酰苯胺类产物结构新颖，可进一步开发其生物活性；本发明的乙酰苯胺类化合物对人白血病细胞K562、人早幼粒急性白血病细胞HL60和人宫颈癌Hela细胞具有良好的抑制作用。因此，该类化合物既作为抗肿瘤试剂用于体外抗肿瘤活性筛选中，也可用于防治肿瘤的药物中。
• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。