(1S,2R,8aR)-1,2-dihydroxy-octahydro-1H-indolizinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8aR)-1,2-dihydroxy-octahydro-1H-indolizinium chloride
• 英文别名: (1S,2R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 193.674
• InChiKey: FJHVNVARFGUXNR-LRACWOHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8aR)-1,2-dihydroxy-octahydro-1H-indolizinium chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以95%的产率得到(1S,2R,8aR)-(-)-1,2-dihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu反应通过吡啶鎓形成简明的香菇素衍生物

  摘要：

  从（2-溴吡啶）开始描述（-）-龙胆草碱及其差向异构体的四步合成。关键步骤包括使用Mitsunobu方法对完全未保护的吡啶鎓多元醇单元进行季铵化。吡啶鎓环的随后的PtO 2催化的非对映选择性氢化进行得很顺利，并以预期的产率产生了预期的二羟基吲哚并咪唑。这种立体化学上灵活的策略已通过高产率的非天然产物衍生物（如（-）-龙胆草碱及其立体异构体）的简明全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo702141b
• 作为产物：
  描述：

  八倾吲嗪三醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (1S,2R,8aR)-1,2-dihydroxy-octahydro-1H-indolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  (1S,2R,8aS)-1,2-Dihydroxyindolizidine formation by Rhizoctonia leguminicola, the fungus that produces slaframine and swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a024

文献信息

• (1S,2R,8aS)-1,2-Dihydroxyindolizidine formation by Rhizoctonia leguminicola, the fungus that produces slaframine and swainsonine
  作者：Thomas M. Harris、Constance M. Harris、James E. Hill、Frank S. Ungemach、Harry P. Broquist、Brian M. Wickwire

  DOI：10.1021/jo00390a024

  日期：1987.7
• A Concise Synthesis of Lentiginosine Derivatives Using a Pyridinium Formation via the Mitsunobu Reaction
  作者：Rabah Azzouz、Corinne Fruit、Laurent Bischoff、Francis Marsais

  DOI：10.1021/jo702141b

  日期：2008.2.1

  unprotected pyridinium-polyol unit using Mitsunobu methodology. Subsequent PtO2-catalyzed diastereoselective hydrogenation of the pyridinium ring proceeded smoothly and led to the expected dihydroxyindolizidines with excellent yields. This stereochemically flexible strategy has been illustrated by the concise total synthesis of non-natural products derivatives such as (−)-lentiginosine and its stereoisomers

  从（2-溴吡啶）开始描述（-）-龙胆草碱及其差向异构体的四步合成。关键步骤包括使用Mitsunobu方法对完全未保护的吡啶鎓多元醇单元进行季铵化。吡啶鎓环的随后的PtO 2催化的非对映选择性氢化进行得很顺利，并以预期的产率产生了预期的二羟基吲哚并咪唑。这种立体化学上灵活的策略已通过高产率的非天然产物衍生物（如（-）-龙胆草碱及其立体异构体）的简明全合成得到了说明。