(Z)-5'-O-phosphono-pyridoxylidenerhodanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5'-O-phosphono-pyridoxylidenerhodanine
• 英文别名: [5-hydroxy-6-methyl-4-[(Z)-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-3-pyridyl]methyl dihydrogen phosphate；[5-hydroxy-6-methyl-4-[(Z)-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]pyridin-3-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O₆PS₂
• 分子量: 362.324
• InChiKey: WJDPAGLWZIPYMX-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5'-O-phosphono-pyridoxylidenerhodanine 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 (E)-5'-O-phosphono-pyridoxylidenerhodanine
  参考文献：
  名称：

  相互转换的维生素B的6从吡哆醛5'-磷酸和绕丹宁衍生辅酶模拟

  摘要：

  制备了吡ido醛5'-磷酸（1）与若丹宁（2）的Knoevenagel缩合产物，并将其鉴定为（Z）-5-[[3-羟基-2-甲基-5-[（膦酰氧基）甲基] -4-吡啶基]亚甲基] -2-硫代氧-4-噻唑烷酮（3）。以粗制形式获得不稳定的（E）-立体异构体4。制备了其与核碱基腺嘌呤的缔合，表明对核酸具有亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00917-9
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 磷酸吡哆醛 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-5'-O-phosphono-pyridoxylidenerhodanine
  参考文献：
  名称：

  相互转换的维生素B的6从吡哆醛5'-磷酸和绕丹宁衍生辅酶模拟

  摘要：

  制备了吡ido醛5'-磷酸（1）与若丹宁（2）的Knoevenagel缩合产物，并将其鉴定为（Z）-5-[[3-羟基-2-甲基-5-[（膦酰氧基）甲基] -4-吡啶基]亚甲基] -2-硫代氧-4-噻唑烷酮（3）。以粗制形式获得不稳定的（E）-立体异构体4。制备了其与核碱基腺嘌呤的缔合，表明对核酸具有亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00917-9

文献信息

• Interconvertible of a vitamin B6 coenzyme analog derived from pyridoxal 5′-phosphate and rhodanine
  作者：Andreas J. Kesel、Stephan Urban、Walter Oberthür

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00917-9

  日期：1996.11

  The Knoevenagel condensation product of pyridoxal 5′-phosphate (1) with rhodanine (2) was prepared and identified as (Z)-5-[[3-hydroxy-2-methyl-5-[(phosphonooxy)methyl]-4-pyridinyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone (3). The labile (E)-stereoisomer 4 was obtained in a crude form. Its association with the nucleobase adenine was prepared suggesting an affinity to nucleic acids.

  制备了吡ido醛5'-磷酸（1）与若丹宁（2）的Knoevenagel缩合产物，并将其鉴定为（Z）-5-[[3-羟基-2-甲基-5-[（膦酰氧基）甲基] -4-吡啶基]亚甲基] -2-硫代氧-4-噻唑烷酮（3）。以粗制形式获得不稳定的（E）-立体异构体4。制备了其与核碱基腺嘌呤的缔合，表明对核酸具有亲和力。
• NEUE KNOEVENAGEL-KONDENSATIONSPRODUKTE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Kesel, Andreas Johannes

  公开号：EP0937089A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• NEW ANTIOXIDATIVE VITAMIN B 6 ANALOGS
  申请人：Oberthür, Walter

  公开号：EP1173451A1

  公开（公告）日：2002-01-23
• US6369042B1
  申请人：——

  公开号：US6369042B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• [DE] NEUE KNOEVENAGEL-KONDENSATIONSPRODUKTE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NEW KNOEVENAGEL CONDENSATION PRODUCTS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX PRODUITS DE CONDENSATION DE KNOEVENAGEL, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1998020013A1

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] The present invention relates to new Knoevenagel condensation products, the method for their production and their use, specially for pharmaceutical and analytical purposes. Further, conjugates of Knoevenagel condensates with biomolecules are disclosed. The invention is characterized by the compound of formula (3).
  [FR] L'invention concerne de nouveaux produits de condensation de Knoevenagel, leur procédé de production et leur utilisation, notamment à des fins pharmaceutiques et analytiques. On décrit en outre des conjugués des condensats de Knoevenagel avec des biomolécules. Un produit caractéristique de l'invention est illustré par le composé de formule (3).
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft neue Knoevenagel-Kondensationsprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung insbesondere für pharmazeutische und analytische Zwecke. Weiterhin werden Konjugate der Knoevenagel-Kondensate mit Biomolekülen offenbart. Typisch für die Erfindung ist die Verbindung der Formel (3).