4-hydroxy-3-phenylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenylpentan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-hydroxy-3-phenylpentan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FHUFJTUGEOAKJX-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[(R)-1-((2R,3R)-3-methyl-oxiranyl)-1-phenyl-ethoxy]-silane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到4-hydroxy-3-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧甲硅烷基醚重排：一种新的立体选择性合成β-羟基羰基化合物的方法

  摘要：

  合成这些 de β-cetols par scission de trimethylsiloxy-1'alkyl-2oxirannes par TiCl 4 dans le 二氯甲烷

  DOI：

  10.1021/ja00273a046

文献信息

• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of β‐Hydroxyketones
  作者：Simon Hilker、Daniels Posevins、C. Rikard Unelius、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202102683

  日期：2021.11.11

  one-pot procedure to achieve efficient DYKAT of α-substituted β-hydroxyketones. This newly developed protocol offers straightforward access to enantiomerically pure and diastereomerically enriched β-oxoacetates in high yields by employing a ruthenium-based racemization catalyst for efficient racemization-epimerization of substrates via formation of non-chiral 1,3-diketone intermediates.

  将钌和酶催化结合在一锅法中，实现 α-取代 β-羟基酮的高效 DYKAT。这种新开发的方案通过采用钌基外消旋催化剂，通过形成非手性 1,3-二酮中间体，实现底物的高效外消旋差向异构化，从而以高产率直接获得对映体纯和非对映体富集的 β-氧代乙酸酯。
• An Alternative Approach to Aldol Reactions: Gold-Catalyzed Formation of Boron Enolates from Alkynes
  作者：Cindy Körner、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/ja102129c

  日期：2010.5.5

  A new method for enolate generation via the gold-catalyzed addition of boronic acids to alkynes is reported. The formation of boron enolates from readily accessible ortho-alkynylbenzeneboronic acids proceeds rapidly with 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) at ambient temperature. The enolates undergo aldol reaction with an aldehyde present in the reaction mixture to give cyclic boronate esters, which can be subsequently

  报道了一种通过金催化将硼酸加成到炔烃中来生成烯醇化物的新方法。在环境温度下，使用 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) 可以快速地从容易获得的邻炔基苯硼酸中形成硼烯醇化物。烯醇化物与反应混合物中存在的醛发生羟醛反应，得到环状硼酸酯，随后可以分别通过氧化、Suzuki-Miyaura 或分子内 Chan-Lam 偶联将其转化为苯酚、联芳基或二氢苯并呋喃。还成功实现了金/硼酸联合催化的炔醛的羟醛缩合反应。
• New cross-aldol reactions. Reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds activated by titanium tetrachloride
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kazuo Banno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ja00831a019

  日期：1974.11