2-bromo-8-formyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromo-8-formyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 2-bromo-8-formyl-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocine；13-Bromo-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: TWDAYTRTDZCYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 、 2-bromo-8-formyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-1-(8-bromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  一类Tröger’s base-Schiff碱衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  一类base‑Schiff碱衍生物，其结构通式如下式[I]所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛、正丁基锂、对氨基苯甲酸、取代邻苯二胺等原料通过缩合反应制得。本发明的base‑Schiff碱衍生物荧光为蓝色发光，具有明显的聚集诱导发光和固态发光，部分化合物对Al3+具有识别能力，两个化合物对三阴性乳腺癌细胞和肝癌细胞一种或者两种具有良好的抑制作用，且对正常细胞的毒性较小；三种化合物对非小细胞肺癌细胞、三阴性乳腺癌细胞和肺癌细胞三种细胞一种或者多种细胞有一定程度的抑制效果。

  公开号：

  CN110627798B
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]-diazocine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以26%的产率得到2-bromo-8-formyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  色烯并二氮杂萘-Tr ger’s base类Fe3+荧光 探针及其制备方法与应用

  摘要：

  一类色烯并二氮杂萘‑base类Fe3+荧光探针，其结构式如下式所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛、丙二腈、取代邻羟基苯乙酮等通过多步反应制得。合成工艺所需反应条件温和、反应时间短、产率高。本发明的色烯并二氮杂萘‑base类Fe3+荧光探针溶液发射蓝色荧光、固态下发射绿色荧光，荧光亮度高，部分化合物对Fe3+具有特异性识别能力，检测限低、响应快、稳定性好；部分化合物对枯草芽孢杆菌有较好的抑制效果。

  公开号：

  CN111909182B

文献信息

• General Protocols for the Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric and Asymmetric 2,8-Disubstituted Analogues of Tröger's Base via Efficient Bromine−Lithium Exchanges of 2,8-Dibromo-6<i>H</i>,12<i>H</i>-5,11-methanodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine
  作者：Jacob Jensen、Johan Tejler、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1021/jo025823g

  日期：2002.8.1

  Methods for facile synthesis of symmetric and unsymmetric functionalized analogues of Tröger's base were developed with use of 2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine (2) as the starting material. C(2)-symmetric 2,8-disubstituted analogues of Tröger's base (4a-f) were synthesized via double bromine-lithium exchange of 2 followed by quench with electrophiles. Desymmetrization via single

  以2,8-二溴-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]重氮（2）为起始原料，开发了用于合成Tröger碱的对称和不对称功能化类似物的方法材料。Tröger碱（4a-f）的C（2）对称2,8-二取代类似物是通过双溴-锂交换2，然后用亲电试剂淬灭来合成的。通过2的溴-锂交换进行去对称，然后用亲电试剂淬灭，得到Tröger碱的不对称类似物（6a-g）。2-溴-8-（三甲基甲硅烷基）-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]二重氮（6b）的进一步反应通过一次溴-锂​​交换产生7a-c，随后用亲电试剂。
• 苯并噻唑-Schiff碱-Tröger’s base衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN111440178B

  公开（公告）日：2023-04-07

  苯并噻唑‑Schiff碱‑base衍生物，其结构通式如下式之一所示，其制备方法为：选用对溴苯胺、多聚甲醛、正丁基锂、对氨基苯甲酸、取代邻苯二胺、苯并噻唑等为原料，经过多步反应，得到了一类苯并噻唑‑Schiff碱‑base衍生物。产物为黄绿色发光，Stokes位移较大，具有明显的聚集诱导发光，优良的固态发光性能和较好的热稳定性，经抗真菌性能测试，部分化合物有较好的抑菌效果。
• 一类呋喃并香豆素-Tröger’s Base衍生物及其合成方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110551145B

  公开（公告）日：2022-08-05

  一类呋喃并香豆素‑Base衍生物，其结构式如下式6或7所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛、4‑羟基香豆素、异腈、正丁基锂等通过成环、偶联反应而合成，合成工艺所需反应条件温和、反应时间短、产率高。本发明的含香豆素片段的Base衍生物，发光性质优良、生物活性高，其中一些产物具有抗肿瘤活性，且对人三阴性乳腺癌细胞(MDA‑MB‑231)表现出高度选择性抑制，具有进一步开发为抗肿瘤药物的研究价值；另有一些产物可应用于同步检测神经母细胞瘤代谢物高香草酸(HVA)和扁桃香草酸(VMA)，具有开发为人神经母细胞瘤早期预警及确诊高效荧光探针的潜力。
• 一类香豆素-Tr ger’s base类Fe3+荧光探针 及其制备方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN111848633B

  公开（公告）日：2022-04-12

  一类香豆素‑base类Fe3+荧光探针，其结构式如下式所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛等多种原料通过多步反应制得。合成工艺所需反应条件温和、反应时间短、产率高。本发明的香豆素‑base类Fe3+荧光探针溶液发射绿色荧光、固态下发射红色荧光，荧光亮度高，所有化合物对Fe3+具有特异性识别能力，检测限低、响应快、稳定性好。经测试，部分产物对癌细胞具有较好的抑制作用。
• 一类新型Tröger’s Base-咪唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN111499645B

  公开（公告）日：2022-07-19

  一类新型Base‑咪唑衍生物，其结构通式如下式任一所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛、正丁基锂、菲醌/联苯甲酰/苊醌、取代苯胺通过成环、偶联反应制得。本发明的新型Base‑咪唑衍生物为蓝色发光，具有明显的聚集诱导发光和固态发光，具有较好的热稳定性，符合器件材料的基本要求，有一定的应用潜力。部分新型Base‑咪唑衍生物对三阴性乳腺癌和肝癌细胞中的一种或者两种具有良好的抑制作用，且对正常细胞的毒性较小；部分新型Base‑咪唑衍生物对非小细胞肺癌、三阴性乳腺癌和肺癌三种癌细胞中的一种或者多种有一定程度抑制。