potassium 2-(4-hydroxybenzoyl)hydrazinecarbodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-(4-hydroxybenzoyl)hydrazinecarbodithioate
• 英文别名: Potassium;4-[(dithiocarboxyamino)carbamoyl]phenolate；potassium;4-[(dithiocarboxyamino)carbamoyl]phenolate
• 化学式: C₈H₇N₂O₂S₂*K
• 分子量: 266.386
• InChiKey: GCFROOGQOOMMHN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(4-hydroxybenzoyl)hydrazinecarbodithioate 在 硫酸 作用下， 生成 4-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过混合药效团方法合成[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104293
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 potassium 2-(4-hydroxybenzoyl)hydrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑支架单环系统新衍生物的合成、表征及其抗癌活性

  摘要：

  摘要 本研究合成并表征了两种重要的起始原料和18种新型单环系1,2,4-三唑化合物。该单系统显示了 16 种希夫碱部分连接到三唑环的化合物，三唑环由相应的起始材料 5(A-B) 或哌啶盐系统 6(A-B) 制备。所有这些化合物都使用傅立叶变换红外 (FT-IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱以及碳氢氮 (CHN) 元素分析进行​​表征。选择这些化合物进行体外抗癌研究，以测试对癌细胞的治疗性细胞毒性潜力。MTT 测试是针对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT-116) 癌细胞进行的。在所有测试的化合物中，7A-i 证明了对 MCF-7 和 HCT-116 细胞的体外抗癌作用更显着，IC50 分别为 38 和 19.2 μM，分别与标准参考药物三苯氧胺和 5-氟尿嘧啶相当。化合物 7A-vi 对 MCF-7 和 HCT-116 细胞显示出显着的细胞毒性作用，IC50 分别为 53 和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.066

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Glycosyl-Containing 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Xiu-Jian Liu、Lei Wang、Long Yin、Feng-Chang Cheng、Hui-Min Sun、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.3184/174751917x15064232103047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of novel glycosyl-containing 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives starting from the commercially available D-glucosamine hydrochloride is described by reaction of glycosyl isothiocyanate with various aminotriazoles in DMF. Glycosyl isothiocyanate is an important intermediate and synthetic methods are discussed. The acetylcholinesterase inhibitory

  通过异硫氰酸糖基反应描述了一种从市售 D-氨基葡萄糖盐酸盐开始合成新型含糖基的 1,2,4-三唑 [3,4-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的有效方案与 DMF 中的各种氨基三唑。糖基异硫氰酸酯是一种重要的中间体，并对其合成方法进行了讨论。这些化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。发现大多数化合物表现出超过 90% 的抑制作用，随后评估了它们的 IC50 值。
• Dithiocarbamate as a Valuable Scaffold for the Inhibition of Metallo-β-Lactmases
  作者：Ying Ge、Li-Wei Xu、Ya Liu、Le-Yun Sun、Han Gao、Jia-Qi Li、Kewu Yang

  DOI：10.3390/biom9110699

  日期：——

  importance of MβLs, a novel scaffold, dithiocarbamate, was constructed. The obtained molecules, DC1, DC8 and DC10, inhibited MβLs NDM-1, VIM-2, IMP-1, ImiS and L1 from all three subclasses, exhibiting an IC50 < 26 μM. DC1 was found to be the best inhibitor of ImiS (IC50 < 0.22 μM). DC1-2, DC4, DC8 and DC10 restored antimicrobial effects of cefazolin and imipenem against E. coli-BL21, producing NDM-1

  金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的“超级细菌”感染已发展成为一种新兴的健康威胁。考虑到MβL的临床重要性，构建了一种新型支架，二硫代氨基甲酸酯。获得的分子DC1，DC8和DC10抑制了所有三个亚类的MβLsNDM-1，VIM-2，IMP-1，ImiS和L1，IC50 <26μM。发现DC1是ImiS的最佳抑制剂（IC50 <0.22μM）。DC1-2，DC4，DC8和DC10恢复了头孢唑啉和亚胺培南对大肠杆菌BL21的抗菌作用，产生NDM-1，ImiS或L1，而DC1对大肠杆菌细胞表现出最佳的抑制作用，表达了三种MβL，因此两种抗生素的最低抑菌浓度（MIC）降低2-16倍。动力学和等温滴定量热（ITC）分析表明，DC1具有可逆性，和部分混合抑制NDM-1，ImiS和L1，Ki值分别为0.29、0.14和5.06 µM。对接研究表明，DC1的羟基和羰基在NDM-1，ImiS和L1的活性中心与
• Synthesis, docking and evaluation of antioxidant and antimicrobial activities of novel 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)selenopheno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Y. Kotaiah、K. Nagaraju、N. Harikrishna、C. Venkata Rao、L. Yamini、M. Vijjulatha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.006

  日期：2014.3

  synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity against Gram +ve and Gram −ve bacteria and antifungal activity by well diffusion method. Compounds 10d, 10h and 10i showed promising antioxidant, antibacterial as well as antifungal activity and these were found to be the most potent activity molecules when compared with that of standard drugs. Molecules docking studies have been performed

  合成了一系列1,2,4-（三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-6-基）硒代苯并[2,3- d ]嘧啶（10a – j），并带有各种取代基苯胺和苯甲酸。通过IR，1 H和13 C NMR和LC-MS光谱数据确定了新合成化合物的结构。通过DPPH，NO和H 2 O 2自由基清除方法评价了合成化合物的抗氧化活性。通过良好扩散方法评估了新合成的化合物对革兰氏+ ve和革兰氏ve细菌的抗菌活性和抗真菌活性。化合物10d，10h和10i显示出有希望的抗氧化剂，抗菌以及抗真菌活性，与标准药物相比，它们是最有效的活性分子。已经对革兰氏+ ve细菌的金黄色葡萄球菌（SA）进行了分子对接研究。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Piperine Analogues Containing 1,2,4-Triazole Ring
  作者：Kottakki Naveen Kumar、Karteek Rao Amperayani、V. Ravi Sankar Ummdi、Uma Devi Parimi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21876

  日期：2019.4.15

  A series 1,2,4-triazole piperine analogues (TP1-TP6) were designed and synthesized. The structures were confirmed using 1H NMR and 13C NMR. Antibacterial study was done using Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus cereus) and Gram-negative micro-organisms (E. coli and Pseudomonas aeruginosa) by disc diffusion method. Compound containing chloro substitution (TP6) showed the highest effect

  设计并合成了一系列1,2,4-三唑胡椒碱类似物(TP1-TP6)。使用1H NMR和13C NMR确认结构。通过纸片扩散法使用革兰氏阳性微生物（金黄色葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌）和革兰氏阴性微生物（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）进行抗菌研究。含有氯取代的化合物(TP6)表现出最高的活性，而化合物TP1、TP3、TP4、TP5表现出中等活性。
• Synthesis and antitumor evaluation of novel fused heterocyclic 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Xiao-Jia Liu、Hai-Ying Liu、Hai-Xin Wang、Yan-Ping Shi、Rui Tang、Shuai Zhang、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-019-02409-2

  日期：2019.10

  study, twenty three 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesized and their antiproliferative activities in vitro were studied against SMMC-7721, HeLa, A549, and L929 by the CCK-8 assay. The bioassay results demonstrated that all tested compounds 8(a–w) exhibited antiproliferation with different degrees, and some compounds showed better effects than reference drug

  在这项研究中，合成了23个3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对SMMC-7721，HeLa的体外抗增殖活性，A549和L929通过CCK-8分析。生物测定结果表明，所有测试的化合物8（a – w）均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物显示出比参考药物5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些筛选出的化合物中，化合物8a，8d和8l在抑制SMMC-7721细胞增殖方面表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为1.64、1.74和1.61 µM。化合物8d和8l与HeLa细胞相比，它们具有很高的生物学活性，其IC 50值分别为2.23和2.84 µM。发现化合物81具有对A549细胞的最高抗肿瘤效力，IC 50值为2.67μM。此外，在正常细胞系L929中，所有化合物均显示出比5-氟尿嘧啶弱的细胞毒性作用。