N-(thiophen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (Prop-2-en-1-yl)(thiophen-2-ylmethyl)amine
• 化学式: C₈H₁₁NS
• mdl: MFCD06655439
• 分子量: 153.248
• InChiKey: GMUZUSDRGMOZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 、 diethylzinc 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-3-(methyl-d)-1-(thiophen-2-ylmethyl)-4-((trimethylsilyl)methylene-d)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于 Ti(O-iPr)4 和 EtMgBr 催化烯丙基炔丙基胺与 Et2Zn 的碳环化合成含杂原子的吡咯烷衍生物

  摘要：

  Ti(O -i Pr) 4和 EtMgBr 催化的N-烯丙基取代的 2-炔基胺与 Et 2 Zn 的区域和立体选择性碳环化，然后进行氘解或水解，以高产率提供相应的亚甲基吡咯烷衍生物。发现 Ti-Mg 催化的N-烯丙基取代的 2-炔基胺与 Et 2的碳环化反应Zn 在二氯甲烷、己烷、甲苯和乙醚中具有同样的选择性。该反应容许炔烃上存在芳基、烷基、三甲基甲硅烷基、甲氧基甲基和氨基甲基取代基。提出了一种选择性方法，用于使用 Ti-Mg 催化的双烯丙基炔丙基胺与 Et 2 Zn的碳环化制备双吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ra02677h
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到N-(thiophen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  定向氢胺化合成不对称邻位二胺

  摘要：

  邻位二胺是生物活性分子中常见的基序。烯丙胺衍生物的加氢胺化是合成取代的 1,2-二胺的有效方法。在此，提出了使用不同的胺亲核试剂（包括伯胺、仲胺、无环脂肪胺和环状脂肪胺）对伯胺和仲烯丙胺进行铑催化的氢胺化，以获得各种不对称邻位二胺。通过快速合成几种生物活性分子和类似物，进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01911

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Allyl Amines
  作者：Evan P. Vanable、Jennifer L. Kennemur、Leo A. Joyce、Rebecca T. Ruck、Danielle M. Schultz、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.8b09811

  日期：2019.1.16

  A Rh-catalyzed enantioselective hydroamination of allylamines using a chiral BIPHEP-type ligand is reported. Enantioenriched 1,2-diamines are formed in good yields and with excellent enantioselectivities. A diverse array of nucleophiles and amine directing groups are demonstrated, including deprotectable motifs. Finally, the methodology was demonstrated toward the rapid synthesis of 2-methyl-moclobemide

  报道了使用手性 BIPHEP 型配体对烯丙胺进行 Rh 催化的对映选择性加氢胺化。以良好的产率和优异的对映选择性形成对映体富集的 1,2-二胺。展示了多种亲核试剂和胺导向基团，包括可脱保护的基序。最后，该方法被证明可以快速合成 2-甲基-吗氯贝胺。
• Discovery and development of a novel class of phenoxyacetyl amides as highly potent TRPM8 agonists for use as cooling agents
  作者：Alain Noncovich、Chad Priest、Jane Ung、Andrew P. Patron、Guy Servant、Paul Brust、Nicole Servant、Nathan Faber、Hanghui Liu、Nicole S. Gonsalves、Tanya L. Ditschun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.003

  日期：2017.8

  The paper presents the activity trends for a novel series of phenoxyacetyl amides as human TRPM8 receptor agonists. This series encompasses in vitro activity values ranging from the micromolar to the picomolar levels. Sensory evaluation of these molecules highlights their relevance as cooling agents for oral applications. The positive outcome of the complete evaluation of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(th

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Hydrothiolation of Allyl Amines and Imines
  作者：Jennifer L. Kennemur、Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.6b07142

  日期：2016.9.14

  The regiodivergent Rh-catalyzed hydrothiolation of allyl amines and imines is presented. Bidentate phosphine ligands with larger natural bite angles (βn ≥ 99°), for example, DPEphos, dpph, or L1, promote a Markovnikov-selective hydrothiolation in up to 88% yield and >20:1 regioselectivity. Conversely, when smaller bite angle ligands (βn ≤ 86°), for example, dppbz or dppp, are employed, the anti-Markovnikov

  介绍了烯丙基胺和亚胺的区域发散性 Rh 催化氢硫醇化反应。具有较大自然咬合角 (βn ≥ 99°) 的双齿膦配体，例如 DPEphos、dpph 或 L1，以高达 88% 的产率和 >20:1 的区域选择性促进马尔科夫尼科夫选择性氢硫醇化。相反，当使用较小的咬合角配体 (βn ≤ 86°)，例如 dppbz 或 dppp 时，会以高达 74% 的产率和 >20:1 的区域选择性形成抗马尔科夫尼科夫产物。进行了初步机理研究，并与每个区域异构途径的氧化加成/烯烃插入/还原消除机制一致。我们假设区域选择性的变化是发散配位球的影响，有利于 Rh-S 或 Rh-H 插入，分别形成支链或线性异构体。
• One-Pot Synthesis of Cyclopropane-Fused Cyclic Amidines: An Oxidative Carbanion Cyclization
  作者：Kirana Devarahosahalli Veeranna、Kanak Kanti Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.201708138

  日期：2017.12.18

  No stopping! An efficient one-pot multistep process enabled the synthesis of novel cyclopropane-fused cyclic amidines with a quaternary center in good yields (see scheme). This method provides ready access to the 3-azabicyclo[n.1.0]alkane framework. The synthetic utility of the CuBr2-mediated oxidative cyclization was demonstrated by a short (four-step) synthesis of the antidepressant drug candidate

  不停！一种高效的一锅多步法能够合成具有四元中心的新型环丙烷稠合的环状am，收率很高（参见方案）。该方法提供了对3-氮杂双环[ n .1.0]烷烃框架的便捷访问。通过抗抑郁药候选药物GSK1360707的短时间（四步）合成，证明了CuBr 2介导的氧化环化的合成效用。
• Synthesis of Thioalkyne-Substituted Thiazolidine-2-thiones Using Tris(tri­methylsilyl)methyllithium and Carbon Disulfide
  作者：Kazem Safa、Maryam Alyari

  DOI：10.1055/s-0034-1379253

  日期：——

  simple one-pot approach to the synthesis of 5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thiones via multicomponent reaction of allylamines, carbon disulfide, and iodine under solvent-free conditions is presented. The obtained 5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thiones were converted into silyl-protected­ terminal [(ethynylthio)methyl]-substituted thiazolidine-2-thiones by treatment with lithium 2,2,2-tris(trimethylsilyl)ethanedithioate

  摘要 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。