ethyl 2-[(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-[(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-benzyl-7-chloro-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetate
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 388.875
• InChiKey: RLCCGCRCXFWRCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]-N'-(furan-2-ylmethylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硫代喹唑啉酮骨架的合成方法，抗癌潜力，HSP90抑制，多靶点评估，分子模型和细胞凋亡机制研究：有希望的抗乳腺癌药物。

  摘要：

  设计了带有2-硫代喹唑啉酮骨架的新系列化合物，将其合成为HSP90抑制剂。评估了合成化合物对HCT-116，Hela和MCF-7细胞系的抗增殖活性，发现化合物5k是整个研究中最活跃的成员，IC 50分别为4.47、7.55和4.04μM，与DOX相比（IC 50分别为5.23、5.57和4.17μM）。大多数测试化合物显示出对正常成纤维细胞WI-38较低的细胞毒性。化合物5b，5k和8a显示出有效的HSP90抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。抗坦西霉素（IC，分别为71.32、25.07和56.78 nm50 of 86.45 nm）。通过下调HSP90客户蛋白Her2和上调伴侣HSP70水平，证实了它们对HSP90的抑制活性。化合物5k对EGFR，VEGFR-2和拓扑异构酶-2表现出有效的多靶点抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。38.5、126.95和25.85 nm。使用流式细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103987
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-[(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  硫代喹唑啉酮骨架的合成方法，抗癌潜力，HSP90抑制，多靶点评估，分子模型和细胞凋亡机制研究：有希望的抗乳腺癌药物。

  摘要：

  设计了带有2-硫代喹唑啉酮骨架的新系列化合物，将其合成为HSP90抑制剂。评估了合成化合物对HCT-116，Hela和MCF-7细胞系的抗增殖活性，发现化合物5k是整个研究中最活跃的成员，IC 50分别为4.47、7.55和4.04μM，与DOX相比（IC 50分别为5.23、5.57和4.17μM）。大多数测试化合物显示出对正常成纤维细胞WI-38较低的细胞毒性。化合物5b，5k和8a显示出有效的HSP90抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。抗坦西霉素（IC，分别为71.32、25.07和56.78 nm50 of 86.45 nm）。通过下调HSP90客户蛋白Her2和上调伴侣HSP70水平，证实了它们对HSP90的抑制活性。化合物5k对EGFR，VEGFR-2和拓扑异构酶-2表现出有效的多靶点抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。38.5、126.95和25.85 nm。使用流式细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103987