5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-heptyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-heptyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 4-heptyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-heptyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 282.383
• InChiKey: OEHIPDDJVBGKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 2-methyl-1-butylimidazolium trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-heptyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  General solvent-free ionic liquid catalyzed C–N/C–C coupled cyclization to diverse dihydropyrimidinones and new organic materials: Langmuir–Blodgett film study

  摘要：

  一种离子液体催化的双C-N/C-C偶联环化反应在无溶剂绿色条件下合成了DHPMs及其创新的新有机材料，通过LB膜研究进行了展示。

  DOI：

  10.1039/c5ra01618e

文献信息

• Highly Efficient and Magnetically Recoverable Niobium Nanocatalyst for the Multicomponent Biginelli Reaction
  作者：Carolina G. S. Lima、Sandrina Silva、Ricardo H. Gonçalves、Edson R. Leite、Ricardo S. Schwab、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/cctc.201402689

  日期：2014.12

  and nickel nanocatalysts, the Fe3O4@Nb2O5 nanocatalyst demonstrated superior catalytic activity at a remarkably low catalyst loading (0.1 mol %). This niobium nanocatalyst could be easily separated from the reaction mixture with an external magnet and was reused several times without any loss of its catalytic activity. Moreover, although the Biginelli reaction is a century‐old reaction, its mechanism

  通过使用简单的湿法浸渍法，用氧化铌（Fe 3 O 4 @Nb 2 O 5）涂覆磁铁矿，从而制备了一种新型的可磁回收纳米催化剂。充分表征了Fe 3 O 4 @Nb 2 O 5纳米催化剂，并通过单锅三组分Biginelli反应对其催化活性进行了评估，目的是合成1,4-二氢嘧啶酮类化合物。多种药理特性。所开发的方案适用于各种脂族和芳族底物，并且以优异的产率获得了结构多样的产品。与铜和镍纳米催化剂相比，铁3 O 4 @Nb 2 O 5纳米催化剂在极低的催化剂负载量（0.1摩尔％）下表现出优异的催化活性。这种铌纳米催化剂可以很容易地用外部磁体从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次而不会损失其催化活性。此外，尽管Biginelli反应是一个具有百年历史的反应，但其机理仍是一个有争议的主题，我们的研究为该反应机理提供了见识。
• Kundu; Majee; Hajra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 408 - 412
  作者：Kundu、Majee、Hajra

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Min; Jiang, Heng; Wang, Zhichang, Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 691 - 693
  作者：Wang, Min、Jiang, Heng、Wang, Zhichang

  DOI：——

  日期：——
• WATER-TOLERANT AND REUSABLE LEWIS ACID CATALYST FOR THE ONE-POT SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-2-(1<i>H</i>)-ONES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Min Wang、Zhiguo Song、Heng Jiang、Hong Gong

  DOI：10.1080/10826060903558562

  日期：2010.3.16

  3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were synthesized in high yields by a one-pot cyclocondensation of an aldehyde, a 1,3-dicarbonyl compound, and urea using copper methanesulfonate (2mol%) as a recyclable catalyst under solvent-free conditions in short reaction time (1-2h).
• General solvent-free ionic liquid catalyzed C–N/C–C coupled cyclization to diverse dihydropyrimidinones and new organic materials: Langmuir–Blodgett film study
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ajitesh Pal、Indra Ghosh、Ranendu K. Nath、Sandip Chowdhury、Dipanwita Roy、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra01618e

  日期：——

  An ionic liquid catalyzed dual C–N/C–C coupled cyclization under solvent-free green conditions to DHPMs and their innovative new organic materials by LB film study are demonstrated.

  一种离子液体催化的双C-N/C-C偶联环化反应在无溶剂绿色条件下合成了DHPMs及其创新的新有机材料，通过LB膜研究进行了展示。