potassium (E)-(4-chlorostyryl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (E)-(4-chlorostyryl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium [(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]trifluoroboranuide；potassium;[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-trifluoroboranuide
• 化学式: C₈H₆BClF₃*K
• 分子量: 244.493
• InChiKey: DJCQKPCACLPEKE-IPZCTEOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (E)-(4-chlorostyryl)trifluoroborate 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到β-fluoro-4-chlorostyrene
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Fluorine-containing Alkenes, Amides and Alcohols via the Electrophilic Fluorination of Alkenyl Boronic Acids and Trifluoroborates

  摘要：

  烯基硼酸（或更优选的烯基三氟硼酸盐）与一当量的Selectfluor™反应，生成相应的烯基氟化物。与两当量的Selectfluor™在水或氰类溶剂中进行类似反应，分别生成二氟甲基取代的醇和酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3228
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(4-氯苯)乙烯硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 potassium (E)-(4-chlorostyryl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  The no-carrier-added synthesis of bromine-76 labeled alkenyl and alkynyl bromides using organotrifluoroborates

  摘要：

  直接的放射性溴化反应方法已发展出来，用于构筑放射性溴化烯基和炔基溴化物。所用的有机三氟硼酸盐作为反应活性中间体，因其具有非常高的极性，从而易于与所需产物分离。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1025

文献信息

• Microwave-enhanced cross-coupling of allyl chlorides with vinyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Eric Dadush、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.043

  日期：2006.10

  The allylation of potassium alkenyltrifluoroborates with allyl chloride via a palladium catalyzed cross-coupling reaction occurs rapidly under microwave irradiation. The allylation reaction produces 1,4-pentadienes in high yields.

  链烯基三氟硼酸钾通过钯催化的交叉偶联反应与烯丙基氯的烯丙基化在微波辐射下迅速发生。烯丙基化反应以高产率产生1，4-戊二烯。
• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Brønsted Acid Catalyzed Homoconjugate Addition of Organotrifluoroborates to Arylated Cyclopropyl Ketones
  作者：Truong N. Nguyen、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01795

  日期：2016.8.5

  A novel and practical homoconjugate addition of alkenyl, alkynyl, heteroaryl, and aryl trifluoroborates to arylated cyclopropyl ketones to synthesize γ,γ-disubstituted ketones is reported. A preliminary mechanistic proposal involving ketone protonation, an intermediary carbocation, and intermolecular nucleophile addition has been made based on control studies.

  报道了新颖且实用的将三氟硼酸烯基，炔基，杂芳基和芳基芳基的均轭加成到芳基化的环丙基酮上以合成γ，γ-二取代的酮。根据控制研究，提出了涉及酮质子化，中间碳正离子化和分子间亲核试剂加成的初步机理建议。
• Iron(II)-Catalyzed Trifluoromethylation of Potassium Vinyltrifluoroborates
  作者：Andrew T. Parsons、Todd D. Senecal、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108267

  日期：2012.3.19

  2‐heteroarylvinyl‐substituted substrates with E/Z selectivities of more than 95:5. Experimental observations suggest that the reaction does not proceed through a transmetalation of the RBF3K species to the iron catalyst.

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。
• Lewis acid promoted Mannich type reactions of α,α-dichloro aldimines with potassium organotrifluoroborates
  作者：Sara Stas、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.003

  日期：2007.9

  Potassium phenylethynyltrifluoroborate and potassium styryltrifluoroborates react with α,α-dichlorinated aldimines in the presence of BF3·OEt2 as a Lewis acid to give a new stable class of functionalized propargylamines and allylamines. The use of hexafluoroisopropanol as a co-solvent in this modified Petasis reaction allows high yield isolation of the target compounds.

  苯基乙炔基三氟硼酸钾和苯乙烯基三氟硼酸钾在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的存在下与α，α-二氯醛亚胺反应，得到一类新的稳定的官能化炔丙基胺和烯丙胺。在该改进的Petasis反应中使用六氟异丙醇作为助溶剂可实现目标化合物的高收率分离。