2-Benzothiazolyl 4-bromophenyl disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-Benzothiazolyl 4-bromophenyl disulfide
• 英文别名: 2-((4-bromophenyl)disulfanyl)benzo[d]thiazole；2-[(4-Bromophenyl)disulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₃H₈BrNS₃
• 分子量: 354.315
• InChiKey: RBOHMXIZDJDRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-Benzothiazolyl 4-bromophenyl disulfide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-((4-bromophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide Catalyzed 3-Sulfenylation of Indoles with Unsymmetric Benzothiazolyl-Containing Disulfides at Room Temperature

  摘要：

  描述了一种高效的合成3-硫烯基吲哚的协议，该方法通过吲哚与不对称的苯并噻唑基二硫化物反应，获得中等到优良的产率。氯化铜(I)被用作催化剂，反应在室温下进行。副产物二巯基苯并噻唑可以被轻松回收和再利用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289705
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 2-巯基苯并噻唑 在 水 、 碘 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到2-Benzothiazolyl 4-bromophenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动碘催化氧化偶联合成不对称二硫化物

  摘要：

  在此，开发了一种简便且环境友好的氧化偶联反应，无需使用金属或有机染料作为光催化剂，仅使用催化量的碘即可获得不对称二硫化物。反应以氧为氧化剂，底物范围广。克级合成也突出了这种光化学策略的合成实用性。此外，我们的机理研究支持通过自由基偶联形成二硫化物产物。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751433

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.071

  日期：2011.11

  A novel way of synthesizing unsymmetrical disulfides from thiols with DDQ is presented here. This procedure ran in a straightforward manner to give high product yields. Unsymmetrical disulfides were directly synthesized from the corresponding mixture of thiols in equimolar amounts under mild conditions.

  本文介绍了一种用DDQ从硫醇合成不对称二硫键的新方法。该过程以直接的方式进行以提供高产品收率。在温和条件下，由等摩尔量的相应硫醇混合物直接合成不对称二硫键。
• Disulfides. 1. Syntheses Using 2,2'-Dithiobis(benzothiazole)
  作者：Ewa Brzezinska、Andrew L. Ternay

  DOI：10.1021/jo00105a048

  日期：1994.12

  2,2'-Dithiobis(benzothiazole) produces unsymmetric disulfides containing the 2-benzothiazolyl fragment in both high yield and purity when reacted with 1 equiv of a variety of alkane and arene thiols under mild conditions. In turn, these unsymmetric disulfides react with a variety of thiols to produce either symmetric disulfides or new unsymmetric disulfides in excellent yields. At room temperature, 2 equiv of most thiols are oxidized essentially quantitatively to the corresponding symmetric disulfide by 2,2'-dithiobis(benzothiazole). Thiols employed at various stages include 1-propanethiol, 2-propanethiol, 2-methyl-2-propanethiol, phenylmethanethiol, 2-mercaptoethanol, 2-mercaptoethylamine (MEA) hydrochloride, 2-methoxybenzenethiol, 4-methoxybenzenethiol, 4-aminobenzenethiol, 4-acetamidobenzenethiol, 4-bromobenzenethiol , 4-methylbenzenethiol, N-acetyl-L-cysteine, and sodium 2-mercaptoethanesulfonate (MESNA). Various disulfides were inactive in vivo against cyanide poisoning.