(Z)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-non-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-non-1-ene
• 英文别名: [(Z)-1-fluoronon-1-enyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₁FO₂S
• 分子量: 284.395
• InChiKey: SMDSONAZNPAGCA-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟甲基苯基砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  利用Peterson烯烃化方法合成α-氟乙烯砜的新方法

  摘要：

  α-氟-α-甲硅烷基取代的砜1可以容易地由氟甲基苯基砜和适当的甲硅烷基氯制备。TBSCl的使用可提高1的稳定性和收率。锂衍生物4与不太可烯化的羰基化合物进行平稳的Peterson烯化反应，以中等至良好的产率得到预期的α-氟乙烯基砜6，在某些情况下具有高E-立体选择性。一锅反应与由氟甲基苯基砜在四氢呋喃（THF）中原位生成的4反应也顺利进行，尤其是与醛反应时。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00194-5

文献信息

• Julia Olefination as a General Route to Phenyl (α-Fluoro)vinyl Sulfones
  作者：Barbara Zajc、Maggie He、Arun Ghosh

  DOI：10.1055/s-2008-1072513

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of phenyl (α-fluoro)vinyl sulfones via condensation of aldehydes and a ketone with a novel benzothiazolyl based bis-sulfone reagent is reported and this proceeds with moderate to good Z-stereoselectivity.

  据报道，通过醛和酮与新型苯并噻唑基双砜试剂的缩合反应温和有效地合成苯基（α-氟）乙烯基砜，并且具有中等至良好的 Z 立体选择性。
• A new synthesis of α-fluorovinylsulfones utilizing the Peterson olefination methodology
  作者：Noriaki Asakura、Yoshinosuke Usuki、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00194-5

  日期：2003.11

  are readily prepared from fluoromethyl phenyl sulfone and the appropriate silyl chloride. The use of TBSCl improves both the stability and yield of 1. Lithium derivatives 4 undergo a smooth Peterson olefination reaction with less-enolizable carbonyl compounds to give moderate to good yields of the expected α-fluorovinylsulfones 6, in some cases with high E-stereoselectivity. One-pot reaction with 4

  α-氟-α-甲硅烷基取代的砜1可以容易地由氟甲基苯基砜和适当的甲硅烷基氯制备。TBSCl的使用可提高1的稳定性和收率。锂衍生物4与不太可烯化的羰基化合物进行平稳的Peterson烯化反应，以中等至良好的产率得到预期的α-氟乙烯基砜6，在某些情况下具有高E-立体选择性。一锅反应与由氟甲基苯基砜在四氢呋喃（THF）中原位生成的4反应也顺利进行，尤其是与醛反应时。