1-hexyl-3-methylimidazolium salicylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-3-methylimidazolium salicylate
• 英文别名: [HMIM][salicylate]；2-Carboxyphenolate;1-hexyl-3-methylimidazol-3-ium；2-carboxyphenolate;1-hexyl-3-methylimidazol-3-ium
• 化学式: C₇H₅O₃*C₁₀H₁₉N₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: MKXKUVLTKOFIFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 Amberlyst A-26 (OH form) ion exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-hexyl-3-methylimidazolium salicylate
  参考文献：
  名称：

  新型1-烷基-3-甲基咪唑鎓羧酸盐离子液体作为潜在的抗真菌剂的合成和生物学评估

  摘要：

  为了发现可能作为有效的抗真菌剂重要的先导化合物，通过1-甲基咪唑和烷基的无溶剂超声辅助季铵化反应，有效地合成了一系列新型的1-烷基-3-甲基咪唑鎓羧酸盐离子液体。溴化物RBr（R =己基，辛基），然后与选定的羧酸根阴离子（肉桂酸根，水杨酸根，巴豆酸根和草酸根）进行阴离子交换过程。获得的定量产率在86-94％的范围内。使用FT-IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱技术完成结构表征。所有合成的化合物均对白念珠菌具有体外抗真菌活性。最低抑菌浓度小于或等于1％。对所有离子液体进行了初步的细胞毒性测定（锥虫蓝排除法和MTT），发现结果表明，羧酸1-己基-3-甲基咪唑鎓离子液体中的淋巴细胞活力要高于1-辛基-3-甲基咪唑鎓对应物。羧酸根阴离子的变化没有观察到广泛的毒性作用。在受试化合物中，1-己基-3-甲基咪唑鎓巴豆酸酯和1-己基-3-甲基咪唑鎓草酸酯分别在锥虫蓝排除法和MTT试验中显示出最低的

  DOI：

  10.1002/jccs.201900366
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 丙二腈 在 1-hexyl-3-methylimidazolium salicylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以98.16%的产率得到2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  超分子聚合聚集行为及其对咪唑基亲水性离子液体催化性能的影响

  摘要：

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112372

文献信息

• Chromium speciation using task specific ionic liquid/aqueous phase biphasic system combined with flame atomic absorption spectrometry
  作者：Susan Sadeghi、Ali Zeraatkar Moghaddam

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.056

  日期：2016.9

  In this work, 1-alkyl-3-methylimidazolium based ionic liquids combined with salicylate or thiosalicylate anions as task specific ionic liquids were used to form a stable ionic liquids (IL)/aqueous biphasic systems for extraction of Cr(III) and Cr(VI) species prior to flame atomic absorption spectrometry (FAAS) determination. It was found that the 1-octyl-3-methylimidazolium salicylate was selective

  在这项工作中，将1-烷基-3-甲基咪唑鎓盐基离子液体与水杨酸根或硫代水杨酸根阴离子组合作为特定任务离子液体，用于形成稳定的离子液体（IL）/双相水溶液体系以萃取Cr（III）和Cr（ VI）火焰原子吸收光谱法（FAAS）测定之前的物质。发现水杨酸1-辛基-3-甲基咪唑鎓对萃取Cr（III）具有选择性。Cr（VI）含量的计算是在抗坏血酸存在下，从总铬中减去Cr（III），然后将Cr（VI）转化为Cr（III）。在初步实验的基础上，研究了影响IL /水性双相系统相行为的因素。采用中心复合设计对影响Cr（III）萃取的主要因素进行建模，并使用非线性Nelder-Mead方法进行优化。Cr（III）和总Cr分别为− 1和55–500μgL -1。Cr（III）的检出限（3S b / m）为7.7μgL -1。Cr（III）和总Cr的250μgL -1的六次重复测定的相对标准偏差分别为5.5％和7.
• Thermophysical Properties of 1-Hexyl-3-methylimidazolium Salicylate as an Active Pharmaceutical Ingredient Ionic Liquid (API-IL) in Aqueous Solutions of Glycine and <scp>l</scp>-Alanine
  作者：Hemayat Shekaari、Mohammed Taghi Zafarani-Moattar、Seyyedeh Narjes Mirheydari、Saeid Faraji

  DOI：10.1021/acs.jced.8b00644

  日期：2019.1.10

  The effect of 1-hexyl-3-methylimidazolium salicylate, [HMIm][Sal] as an ionic liquid form of active pharmaceutical ingredient (API-IL) on the thermodynamic behavior of two simple amino acids, glycine and l-alanine have been investigated. The densities, speeds of sound, viscosities, and refractive indices of the amino acids in the mixtures of ([HMIm][Sal] + water) have been determined at T = 298.15

  研究了作为活性药物成分（API-IL）的离子液体形式的1-己基-3-甲基咪唑水杨酸酯[HMIm] [Sal]对两个简单氨基酸甘氨酸和1-丙氨酸的热力学行为的影响。（[HMIm] [Sal] +水）混合物中氨基酸的密度，声速，粘度和折光率已确定为T = 298.15K。此外，所研究的API-IL的电导率使用测得的比电导率可以计算出水和氨基酸的水溶液混合物中的水的电导率。测量数据用于计算转移的部分摩尔体积（ΔTRA V ϕ 0），转移的部分摩尔等熵可压缩性（ΔTRA κ φ 0），粘度乙转移-coefficient（Δ TRA乙），离子缔合常数（ķ甲），和摩尔折射（[R d）量。在Δ的正值增加TRA V φ 0，Δ TRA κ φ 0和Δ TRA乙与增加的API-IL浓度表示API-IL和氨基酸之间的离子极性和极性极性相互作用占主导地位。此外，K A的减少 氨基酸浓度增加[HMIm] [Sal
• Active Pharmaceutical Ingredient-Ionic Liquids (API-ILs): Nanostructure of the Glassy State Studied by Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Olga D. Bakulina、Mikhail Yu. Ivanov、Dmitriy V. Alimov、Sergey A. Prikhod’ko、Nicolay Yu. Adonin、Matvey V. Fedin

  DOI：10.3390/molecules27165117

  日期：——

  for pharmaceutical applications. Although nanostructuring phenomena were actively investigated in common ILs, their studies in API-ILs are scarce so far. In this work, using the complex methodology of Electron Paramagnetic Resonance (EPR) and dissolved spin probes, we investigate nanostructuring phenomena in a series of API-ILs: [Cnmim][Ibu], [Cnmim][Gly], and [Cnmim][Sal] with n = 2, 4, and 6, respectively

  活性药物成分离子液体 (API-IL) 作为一类特殊的离子液体，具有不寻常的理化特性以及同时具有药物应用潜力的特性，引起了越来越多的关注。尽管纳米结构现象在普通离子液体中得到了积极的研究，但迄今为止在 API-IL 中的研究还很少。在这项工作中，我们使用电子顺磁共振 (EPR) 和溶解自旋探针的复杂方法，研究了一系列 API-IL 中的纳米结构现象：[C n mim][Ibu]、[C n mim][Gly]、和 [C n mim][Sal]，其中n分别为 2、4 和 6。我们揭示了 API-IL 和常见 IL 的相似趋势，以及所研究的 API-IL 固有的特性。 [C n mim][Ibu] 观察到的异常行为归因于 [Ibu] -阴离子中存在非极性片段，与常见的 IL 相比，这导致在自由基周围形成更复杂的纳米结构。了解这种自组织分子结构形成的一般趋势对于应用 API-IL 具有根本意义和重要性。
• Cytotoxic Activity of Salicylic Acid-Containing Drug Models with Ionic and Covalent Binding
  作者：Ksenia S. Egorova、Marina M. Seitkalieva、Alexandra V. Posvyatenko、Victor N. Khrustalev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00258

  日期：2015.11.12

  Three different types of drug delivery platforms based on imidazolium ionic liquids (ILs) were synthesized in high preparative yields, namely, the models involving (i) ionic binding of drug and IL; (ii) covalent binding of drug and IL; and (iii) dual binding using both ionic and covalent approaches. Seven ionic liquids containing salicylic acid (SAILs) in the cation or/and in the anion were prepared, and their cytotoxicity toward the human cell lines CaCo-2 (colorectal adenocarcinoma) and 3215 LS (normal fibroblasts) was evaluated. Cytotoxicity of SA-ILs was significantly higher than that of conventional imidazolium-based ILs and was comparable to the pure salicylic acid. It is important to note that the obtained SA-ILs dissolved in water more readily than salicylic acid, suggesting benefits of possible usage of traditional nonsoluble active pharmaceutical ingredients in an ionic liquid form.