4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyl 2-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyl 2-hydroxybenzoate
• 英文别名: FM0807；[4-[(1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] 2-hydroxybenzoate
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: KINCESPFUCJOIH-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有NSAIDs的姜黄素衍生物的抗炎活性的合成及生物学评价

  摘要：

  口服非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与严重的不良反应有关。受姜黄素（一种天然中药）的启发，合成了一系列含有NSAID的姜黄素衍生物，用于透皮给药，并筛选了它们在体内和体外的抗炎活性。与姜黄素和母体NSAID（水杨酸和水杨酸盐）相比，在TPA治疗之前，将A11和B13局部应用到小鼠耳部水肿中分别显着抑制了IL-1β，IL-6和TNF-α的表达。从机理上讲，A11和B13阻断了IκBα的磷酸化并抑制了p65和IκBα的活化。发现A11B13和B13可能是用于治疗炎性疾病的有效抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.077

文献信息

• LONG ACTING CURCUMIN DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Ku Baoshan

  公开号：US20110183945A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention provides a long acting curcumin derivative, preparation method and pharmaceutical use thereof, wherein said long acting curcumin derivative having the general structural formula disclosed herein, wherein R1 and R2 are hydrogen or methoxyl; R3 and R4 are each independently selected from C1-C50 alkyl. Compared with cuminoids, the inventive long acting curcumin derivative has a better release effect, a higher bioavailability and pharmaceutical activity, and thus can be useful for the treatment of diseases such as depression and cancer.

  本发明提供了一种长效姜黄素衍生物、其制备方法和制药用途，其中所述的长效姜黄素衍生物具有所披露的通用结构式，其中R1和R2为氢或甲氧基；R3和R4各自独立地选择自C1-C50烷基。与姜黄素相比，本发明的长效姜黄素衍生物具有更好的释放效果、更高的生物利用度和制药活性，因此可用于治疗抑郁症和癌症等疾病。
• US8609723B2
  申请人：——

  公开号：US8609723B2

  公开（公告）日：2013-12-17