4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(1-benzyltriazol-4-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: OAWCYVBOWRJWMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1,2,3-三氮唑-4-丁酸
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇抑制剂的开发：一系列结合锌的三唑

  摘要：

  使用已知抑制剂PF-8380的结合模式作为模板，已经开发了一系列自分泌运动抑制剂（ATX）。相对于PF-8380，用三唑锌结合基序取代苯并恶唑酮可降低结晶度并提高溶解度。接头区域的修饰去除了hERG活性，并产生了化合物12 –一种选择性，高亲和力，口服生物利用度的ATX抑制剂。如药代动力学-药效学实验中所示，化合物12在体内浓度依赖性地抑制自分泌紫杉醇和LPA的形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.030
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 苄基叠氮 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇抑制剂的开发：一系列结合锌的三唑

  摘要：

  使用已知抑制剂PF-8380的结合模式作为模板，已经开发了一系列自分泌运动抑制剂（ATX）。相对于PF-8380，用三唑锌结合基序取代苯并恶唑酮可降低结晶度并提高溶解度。接头区域的修饰去除了hERG活性，并产生了化合物12 –一种选择性，高亲和力，口服生物利用度的ATX抑制剂。如药代动力学-药效学实验中所示，化合物12在体内浓度依赖性地抑制自分泌紫杉醇和LPA的形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.030

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS COMPRISING A HETEROAROMATIC RING-BENZYL-AMIDE-CYCLE CORE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE CONTENANT UN NOYAU À CYCLE BENZYLE-AMIDE CYCLIQUE HÉTÉROAROMATIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015008230A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是自体磷脂酶抑制剂，涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶介导的疾病和紊乱中的应用。
• METHODS FOR CONTROLLING SURFACE FUNCTIONALITY OF METAL OXIDE NANOPARTICLES, METAL OXIDE NANOPARTICLES HAVING CONTROLLED FUNCTIONALITY, AND USES THEREOF
  申请人：White Meghann A.

  公开号：US20080299046A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Methods for controlling surface functionality of metal oxide nanoparticles, nanoparticles having controlled surface functionality, and uses thereof are described herein. Methods for controlling the surface functionality of a metal oxide nanoparticle are can include attaching a ligand to a metal oxide nanoparticle, where the ligand can include a functional portion that is capable of forming an irreversible bond with an object at a site that is complementary to the functional portion without reacting with other reactive sites that may be present. Moreover, metal oxide nanoparticles having versatile ligands can include an anchoring portion that binds to the surface of the metal oxide nanoparticle and a functional portion that is capable of forming an irreversible bond with an object at a site that is complementary to the functional portion without reacting with other reactive sites that may be present. Uses thereof can include cancer detection, electronics, cosmetics, cellular delivery carriers, magnetic storage media, drug delivery carriers, nanocomposite formation for improved mechanical properties, and the like.

  金属氧化物纳米颗粒表面功能的控制方法，具有受控表面功能的纳米颗粒，以及它们的用途在此进行描述。控制金属氧化物纳米颗粒表面功能的方法可以包括将配体连接到金属氧化物纳米颗粒上，其中配体可以包括一个功能部分，该功能部分能够与物体上的一个与功能部分互补的位置形成不可逆结合，而不会与可能存在的其他反应位点发生反应。此外，具有多功能配体的金属氧化物纳米颗粒可以包括一个锚定部分，该部分与金属氧化物纳米颗粒的表面结合，以及一个功能部分，该功能部分能够与物体上的一个与功能部分互补的位置形成不可逆结合，而不会与可能存在的其他反应位点发生反应。其用途可以包括癌症检测、电子学、化妆品、细胞递送载体、磁存储介质、药物递送载体、用于改善机械性能的纳米复合材料形成等。
• Autotaxin inhibitors
  申请人：Legrand Darren Mark

  公开号：US20140171403A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是自体磷脂酶A抑制剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶A介导的疾病和紊乱中的应用。
• AUTOTAXIN INHIBITORS
  申请人：BEATTIE David

  公开号：US20160184318A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及新型的自体磷脂酰肌醇酰化酶抑制剂化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物和药物以及它们在由自体磷脂酰肌醇酰化酶介导的疾病和障碍中的应用。
• AUTOTAXIN INHIBITORS COMPRISING A HETEROAROMATIC RING-BENZYL-AMIDE-CYCLE CORE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3022202A1

  公开（公告）日：2016-05-25