7-diethylamino-3-(4-phenyl[1,2,3]triazol-1-yl)chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylamino-3-(4-phenyl[1,2,3]triazol-1-yl)chromen-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one；7-Diethylamino-3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-chromen-2-one；7-(diethylamino)-3-(4-phenyltriazol-1-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₂
• 分子量: 360.415
• InChiKey: HGGSROGSQKQZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-7-diethylaminocoumarin 在 copper(II) sulfate 盐酸 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-diethylamino-3-(4-phenyl[1,2,3]triazol-1-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-azidocoumarins和乙炔的发荧光的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047955x

文献信息

• Engineering organic semiconducting solids. Multicomponent access to crystalline 3-(4-aryl-1,2,3-triazolyl)coumarins
  作者：J. E. de la Cerda-Pedro、R. Arcos-Ramos、M. Maldonado-Domínguez、S. Rojas-Lima、M. Romero-Ávila、M. P. Carreón-Castro、R. Santillan、N. Farfán、H. López-Ruiz

  DOI：10.1039/c6ce01041e

  日期：——

  Crystalline 3-(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)coumarins (ATCs) were prepared from commercial materials using a four-component methodology as a key step. In the present work, a feasible and environmentally friendly route to the title compounds was developed through the reaction between salicylaldehydes, ethyl bromoacetate, phenylacetylenes and sodium azide under mild conditions, with short reaction times and a simple

  晶体3-（4-芳基-1,2,3-三唑-1-基）香豆素（ATC）由商业材料使用四组分方法制备，是关键步骤。在目前的工作中，通过水杨醛，溴乙酸乙酯，苯乙炔和叠氮化钠在温和条件下的反应，开发了一种可行且环保的方法，反应时间短，后处理简单。可以从特色产品中通过以下方式轻松获取结晶固体通过SXRD阐明了固溶过程及其阵列。这些分子表现出π系统的周期性重叠，这有助于有机电子器件中的载流子传输。通过平面波DFT得出了获得的固体的半导体带隙，并与已知在有机电子产品中表现出优异性能的参考系统进行了比较。因此，ATC代表了用于分子材料研究和实施的有吸引力的系统，这项任务将因本文所述的简洁途径而变得容易。
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• Chemoselective fluorgenic molecular linkers and methods for their preparation and use
  申请人：University of South Carolina

  公开号：US07745229B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和化合物，其在其中有用，其中当通过一种具有偶氮或卤素取代基的连接剂与另一种具有氰或炔基取代基的连接剂进行化学选择性结合时，产生荧光信号，两种分子或超分子实体链接。同时还提供了一种工具包。
• US7745229B2
  申请人：——

  公开号：US7745229B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• [EN] CHEMOSELECTIVE FLUOROGENIC MOLECULAR LINKERS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] LIEURS MOLECULAIRES FLUOROGENES CHIMIOSELECTIFS ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV SOUTH CAROLINA

  公开号：WO2005103705A2

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.