1-acetyl-N-(2,4-dimethylphenyl)cyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-N-(2,4-dimethylphenyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-N-(2,4-dimethylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: DWMBTDQTYLSEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-N-(2,4-dimethylphenyl)cyclopropanecarboxamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-1-(1-(hydroxyimino)ethyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的α-氨基甲酰基α-氧肟基环丙烷与DMF的开环/再循环反应：合成5-氨基异恶唑的途径

  摘要：

  摘要 在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，在非常温和的条件下，由α-环丙基β-肟基酰胺开发了一种简便高效的全取代5-氨基异恶唑合成方法。该过程涉及顺序的开环和分子内环化反应。 在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，在非常温和的条件下，由α-环丙基β-肟基酰胺开发了一种简便高效的全取代5-氨基异恶唑合成方法。该过程涉及顺序的开环和分子内环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561437

文献信息

• DABCO-catalyzed ring opening of activated cyclopropanes and recyclization leading to γ-lactams with an all-carbon quaternary center
  作者：Shaoxia Lin、Ling Li、Fushun Liang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc03392b

  日期：——

  A novel and efficient method for the construction of gamma-lactams with an all-carbon quaternary center is developed via a DABCO-catalyzed reaction of EWG-activated cyclopropanecarboxamides and electron-deficient alkenes. The process involves sequential ring-opening of activated cyclopropanes, intermolecular Michael addition and intramolecular aza-cyclization.

  通过DABCO催化的EWG活化的环丙烷甲酰胺与缺电子的烯烃反应，开发了一种具有全碳四元中心的新型高效内酰胺结构方法。该过程涉及活化环丙烷的顺序开环，分子间迈克尔加成和分子内氮杂环化。
• 一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方 法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN103864660B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方法，属于医药化学技术领域，首先将化合物1-酰基-1-酰胺基环丙烷和有机胺置于无水溶剂中，加入缺电子烯烃，在一定温度下反应直至底物消失。其次，冷却反应混合物至室温，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂。最后，将粗产品通过硅胶柱层析，得到含有季碳中心的吡咯烷酮化合物。本发明的优点是利用廉价易得的有机胺催化，实现含有季碳中心的吡咯烷酮的合成，反应成本低，操作简单，收率高，适合于工业化。
• Novel synthesis of fused spiro piperidone-cyclopropanes from cyclopropyl amides and electron-deficient alkenes
  作者：Xiao-Dan Han、Gao-Liang Peng、Hui-Bin Wang、Lei Wu、Jian-ping Fu、Zhong-Sheng Tang、Ju-Wu Hu、Wei Xiong

  DOI：10.1039/d1ob00214g

  日期：——

  We report here that a series of bridged O,O-ketal fused spiro piperidone-cyclopropane derivatives 3 can be constructed with excellent yields and good diastereoselectivity by the one-pot reaction of 1-acylcyclopropanecarboxamides 1 with electron-deficient alkene 2a (EWG = CHO) via the domino process involving [4 + 2] annulation/intermolecular electrophilic addition/intramolecular cyclization. Furthermore

  我们在此报道，通过1-酰基环丙烷甲酰胺1与缺电子烯烃2a的一锅反应（ EWG = CHO )通过涉及 [4 + 2] 环化/分子间亲电加成/分子内环化的多米诺骨牌过程。此外，还介绍了1与2b / 2c (EWG = CN, COOMe)的反应，通过碱催化剂选择产生螺哌啶酮-环丙烷衍生物4或5 。
• Ring-Enlargement of Dimethylaminopropenoyl Cyclopropanes: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans
  作者：Rui Zhang、Yongjiu Liang、Guangyuan Zhou、Kewei Wang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo801289p

  日期：2008.10.17

  A convenient and efficient synthesis of substituted dihydrofurans is developed via ring-enlargement of 1-dimethylaminopropenoyl-1-carbamoyl/benzoyl cyclopropanes catalyzed by ammonium acetate in acetic acid with high regio- and stereoselectivity. Some of the newly synthesized substituted dihydrofurans are subjected to further synthetic transformation in the presence of NaOH (aq) in ethanol to afford

  通过乙酸铵在乙酸中催化的1-二甲基氨基丙烯酰基-1-氨基甲酰基/苯甲酰基环丙烷的环区域选择性高和立体选择性高的合成，开发了一种方便高效的取代二氢呋喃合成方法。一些新合成的取代二氢呋喃在乙醇中的NaOH（水溶液）存在下进行进一步的合成转化，得到相应的5-芳基-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4（5H）-高产的。
• Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized Cyclopropanes via Iodoform Reaction
  作者：Ning Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Dexuan Xiang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289693

  日期：2012.3

  Efficient and divergent one-pot synthesis of cyclopropyl amides and esters from readily available 1-acetylcyclopropanes via iodoform reaction based on the selection of reaction conditions is reported. A series of substituted cyclopropyl amides were synthesized from 1-acetylcyclopropanes, iodine, and ammonia in water in the presence of K2CO3 in good yields, whereas substituted cyclopropyl esters were

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水