N-(S-Boc-cysteamine)-phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(S-Boc-cysteamine)-phthalimide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: UMAYDYJWQGNYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S-Boc-cysteamine)-phthalimide 、 卡马西平 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(S-Boc-cysteamine)-carbamazepine
  参考文献：
  名称：

  卡马西平新型水溶性亚磺酰胺前药的制备，表征和体内转化。

  摘要：

  据报道，改进的合成方法用于制备卡马西平的亚磺酰胺衍生物（CBZ），以作为前药进行评估。这些亚磺酰胺前药经设计可通过与谷胱甘肽和其他巯基化合物的化学反应裂解亚磺酰胺键，从而在体内快速释放CBZ。评价了新的CBZ前药的理化性质和体内转化，以进一步建立亚磺酰胺前药方法的概念证明。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.045
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 二-叔丁氧羰基-胱胺 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N-(S-Boc-cysteamine)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  卡马西平新型水溶性亚磺酰胺前药的制备，表征和体内转化。

  摘要：

  据报道，改进的合成方法用于制备卡马西平的亚磺酰胺衍生物（CBZ），以作为前药进行评估。这些亚磺酰胺前药经设计可通过与谷胱甘肽和其他巯基化合物的化学反应裂解亚磺酰胺键，从而在体内快速释放CBZ。评价了新的CBZ前药的理化性质和体内转化，以进一步建立亚磺酰胺前药方法的概念证明。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.045

文献信息

• Preparation, characterization and in vivo conversion of new water-soluble sulfenamide prodrugs of carbamazepine
  作者：Jeffrey N. Hemenway、Kwame Nti-Addae、Victor R. Guarino、Valentino J. Stella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.045

  日期：2007.12

  synthetic methods are reported for the preparation of sulfenamide derivatives of carbamazepine (CBZ) for evaluation as prodrugs. These sulfenamide prodrugs were designed to rapidly release CBZ in vivo by cleavage of the sulfenamide bond by chemical reaction with glutathione and other sulfhydryl compounds. Physicochemical characterization and in vivo conversion of a new prodrug of CBZ was evaluated to further

  据报道，改进的合成方法用于制备卡马西平的亚磺酰胺衍生物（CBZ），以作为前药进行评估。这些亚磺酰胺前药经设计可通过与谷胱甘肽和其他巯基化合物的化学反应裂解亚磺酰胺键，从而在体内快速释放CBZ。评价了新的CBZ前药的理化性质和体内转化，以进一步建立亚磺酰胺前药方法的概念证明。