glutathione disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutathione disulfide
• 英文别名: gluthathione dimer；oxidiertes Glutathion；5-[[3-[[2-[(4-amino-4-carboxylatobutanoyl)amino]-3-(carboxylatomethylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-(carboxylatomethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-azaniumyl-5-oxopentanoate
• 化学式: C₂₀H₂₈N₆O₁₂S₂*2H
• 分子量: 610.623
• InChiKey: YPZRWBKMTBYPTK-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  328.96
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-青霉胺 、 glutathione disulfide 生成 D-青霉胺二硫化物 、 谷胱甘肽 、 (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(1S)-1-amino-1-carboxy-2-methylpropan-2-yl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽二硫化物氧化青霉胺和N-乙酰青霉胺动力学和平衡的核磁共振研究

  摘要：

  研究了通过 1H 在 pH 4-9 范围内氧化青霉胺，在第一步中形成青霉胺-谷胱甘肽混合二硫化物和谷胱甘肽以及在第二步中氧化青霉胺二硫化物和谷胱甘肽的动力学和平衡核磁共振。发现活性物质是青霉胺，其氨基质子化，硫醇基去质子化，谷胱甘肽二硫化物和青霉胺-谷胱甘肽混合二硫化物，两个氨基质子化。第一步的速率和平衡常数远大于第二步，表明青霉胺通过硫醇/二硫化物交换反应形成其对称二硫化物的趋势很小。与谷胱甘肽相比，青霉胺的这种还原能力和较小的还原能力归因于与硫相邻的甲基的空间位阻。在中性条件下研究了谷胱甘肽二硫化物氧化N-乙酰青霉胺的动力学和平衡。

  DOI：

  10.1139/v84-287

文献信息

• A nuclear magnetic resonance study of the kinetics and equilibria for the oxidation of penicillamine and <i>N</i>-acetylpenicillamine by glutathione disulfide
  作者：Dallas L. Rabenstein、Yvon Theriault

  DOI：10.1139/v84-287

  日期：1984.9.1

  penicillamine–glutathione mixed disulfide with their two amino groups protonated. The rate and equilibrium constants for the first step are much larger than those for the second step, indicating a small tendency for penicillamine to form its symmetrical disulfide by thiol/disulfide exchange reactions. This and the smaller reducing power of penicillamine as compared to glutathione are attributed to steric

  研究了通过 1H 在 pH 4-9 范围内氧化青霉胺，在第一步中形成青霉胺-谷胱甘肽混合二硫化物和谷胱甘肽以及在第二步中氧化青霉胺二硫化物和谷胱甘肽的动力学和平衡核磁共振。发现活性物质是青霉胺，其氨基质子化，硫醇基去质子化，谷胱甘肽二硫化物和青霉胺-谷胱甘肽混合二硫化物，两个氨基质子化。第一步的速率和平衡常数远大于第二步，表明青霉胺通过硫醇/二硫化物交换反应形成其对称二硫化物的趋势很小。与谷胱甘肽相比，青霉胺的这种还原能力和较小的还原能力归因于与硫相邻的甲基的空间位阻。在中性条件下研究了谷胱甘肽二硫化物氧化N-乙酰青霉胺的动力学和平衡。