(R)-3-cyclopentyl-N-[5-(2-diethylamino-ethylsulfanyl)-thiazol-2-yl]-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-cyclopentyl-N-[5-(2-diethylamino-ethylsulfanyl)-thiazol-2-yl]-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-propionamide
• 英文别名: (2R)-3-cyclopentyl-N-[5-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₃S₃
• 分子量: 509.758
• InChiKey: OUHBWXZSUQJJNE-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-cyclopentyl-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-N-(5-thiocyanato-thiazol-2-yl)-propionamide 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 potassium iodide 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(R)-3-cyclopentyl-N-[5-(2-diethylamino-ethylsulfanyl)-thiazol-2-yl]-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic Glucokinase Activators

  摘要：

  本发明描述了2,3-二取代N-杂环丙酰胺，化学式为（I），其中3位取代是可选择取代的苯环，2位取代是烷基或环烷基基团；包括相同化合物的药物组合物；以及使用相同化合物的方法。这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US20080139562A1

文献信息

• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US08148412B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention describes 2,3-di-substituted N-heteroaromatic propionamides, of Formula (I) wherein the substitution at the 3-position is an optionally substituted phenyl ring and the substitution at the 2-position is an alkyl or cycloalkyl group; pharmaceutical compositions comprising the same; and, methods of using the same. The propionamides are glucokinase activators for the treatment of type II diabetes.

  本发明描述了公式（I）中的2,3-二取代N-杂环芳香族丙酰胺，其中3位的取代基是可选取代的苯环，2位的取代基是烷基或环烷基；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物的方法。这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，用于治疗2型糖尿病。
• HETEROAROMATIC GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Jeppesen Lone

  公开号：US20110130402A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention describes 2,3-di-substituted N-heteroaromatic propionamides, wherein the substitution at the 3-position is an optionally substituted phenyl ring and the substitution at the 2-position is an alkyl or cycloalkyl group; pharmaceutical compositions comprising the same; and, methods of using the same. The propionamides are glucokinase activators which increase insulin secretion for the treatment of type II diabetes.

  本发明描述了2,3-二取代N-杂环芳香基丙酰胺，其中3位取代是可选取代的苯环，2位取代是烷基或环烷基；包括它们的药物组合物；以及使用它们的方法。这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可以增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• WO2006/58923
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8148412B2
  申请人：——

  公开号：US8148412B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• [EN] HETEROAROMATIC GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES ACTIVANTS DE GLUCOKINASE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006058923A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] The present invention describes 2,3-di-substituted N-heteroaromatic propionamides, of Formula (I) wherein the substitution at the 3-position is an optionally substituted phenyl ring and the substitution at the 2-position is an alkyl or cycloalkyl group; pharmaceutical compositions comprising the same; and, methods of using the same. The propionamides are glucokinase activators for the treatment of type II diabetes.
  [FR] La présente invention décrit des propionamides N-hétéroaromatiques 2,3-disubstitués de Formule (I), dans lesquels le substituant en position 3 est un cycle phénylique éventuellement substitué et le substituant en position 2 est un groupement alkyle ou cycloalkyle. La présente invention décrit également des préparations pharmaceutiques comprenant lesdits composés, ainsi que des méthodes d'emploi desdits composés. Les propionamides sont des agents activants de glucokinase employés dans le traitement de diabètes de type II.