rac-gnetofuran A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: rac-gnetofuran A
• 英文别名: 5-[(E)-2-[(2S,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: IAVPPBSOVIMKKR-MORZTVNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 rac-gnetofuran A
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Biomimetic Synthesis of Anti-inflammatory Stilbenolignans from Gnetum cleistostachyum

  摘要：

  从Gnetum cleistostachyum C. Y. CHUNG（石竹科）的藤本植物中分离出一种新的石竹烯木酚（gnetucleistol F）(1)和四种已知的石竹烯木酚（gnetofuran A）(2)、lehmbachol D (3)、genetifolin F (4)和genetumontanin C (5)。通过光谱证据确定了它们的结构和相对构型。首次根据其生物发生途径合成了化合物 1、2、3 和 4，并讨论了其可能的生物模拟合成机制。对所有链烯木质素的药理活性进行了测试。其中，1、2、3、4 和 5 对 TNF-α 具有中度抑制活性，1 还对丙二醛具有强效抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1053