2-(diphenylphosphino)-N,N-dimethylpyridine-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphino)-N,N-dimethylpyridine-4-amine
• 英文别名: 2-diphenylphosphanyl-4-pyridyl(dimethyl)amine；2-Diphenylphosphino-4-pyridyl(dimethyl)amine；2-diphenylphosphanyl-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• 化学式: C₁₉H₁₉N₂P
• 分子量: 306.347
• InChiKey: HHPQHACDGUIVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 2-(diphenylphosphino)-N,N-dimethylpyridine-4-amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到RuCl2(η⁶-benzene)(κ¹-(P)-PPh2(py-4-NMe2))
  参考文献：
  名称：

  含有 2-（二苯基膦酰基）吡啶配体的芳烃-钌（II）和双（烯丙基）-钌（IV）配合物：腈水合反应的潜在催化剂？

  摘要：

  中性芳烃-钌(II)配合物[RuCl2(η6-芳烃){κ1-(P)-PPh2py}]和[RuCl2(η6-芳烃){κ1-(P)-PPh2(py-4-NMe2)}] （芳烃 = 苯、对伞花烃、均三甲苯、六甲基苯）已被合成并研究作为使用苯甲腈作为模型底物将腈选择性水合为酰胺的潜在催化剂。由于 2-(二苯基膦酰基)吡啶配体形成稳定的κ2-(P,N)-螯合环的高趋势，这些配合物的有效性很低，正如核磁共振光谱和用分离的阳离子衍生物进行的催化实验所证明的。 RuCl(η6-芳烃){κ2-(P,N)-PN}][SbF6] [PN = PPh2py, PPh2(py-4-NMe2)]。尽管不愿意采用螯合 κ2-(P,N) 配位模式，在复合物[RuCl2(η6-芳烃){κ1-(P)-PPh2(py-6-叔戊基)中未观察到庞大的2-(二苯基膦酰基)吡啶配体PPh2(py-6-叔戊基)的协同作用)}]（芳烃 =

  DOI：

  10.1002/ejic.201200592
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(diphenylphosphino)-N,N-dimethylpyridine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有激发光致发光特性的P ^ N配体的双核卤化铜（I）配合物的合成，结构和表征

  摘要：

  使用易于获得的二苯基膦基吡啶型P ^ N配体的模块化配体系统，已经以高收率合成了一系列高发光度的双核铜（I）配合物。通过X射线晶体学研究和元素分析对这些配合物进行表征，揭示出具有蝶形金属卤化物核的双核配合物结构。配合物具有发射光谱，覆盖从蓝色到红色的可见光谱，以及高达96％的高量子产率。密度泛函理论计算表明，HOMO主要由金属核和桥接卤化物的轨道组成，而LUMO主要位于P ^ N配体的杂环部分。因此，桥联配体的杂环部分的修饰允许发光波长的系统调节。通过增加N-杂环的芳族体系或通过吡啶基部分的官能化，获得具有在481至713nm处的最大发射的配合物。对于代表性的化合物，已表明可以将环境温度发射指定为热激活的延迟荧光，其特征在于在ϕ时只有6.5μs的极短的发射衰减时间。PL = 0.8。提出将这些化合物应用于OLED中的单重态收获。

  DOI：

  10.1021/ic300979c
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯氧基乙腈 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 水 、 2-(diphenylphosphino)-N,N-dimethylpyridine-4-amine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到苯氧乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-二苯基膦基-4-吡啶基（二甲基）胺作为钌（II）配合物的有效配体在中性条件下催化腈的均匀水合

  摘要：

  由[Ru（甲基烯丙基）2（cod）]（cod = 1,5-环辛二烯）（1）和2-二苯基膦基-4-吡啶基（二甲基）胺（2）组成的新型均相催化剂可有效催化水合。在中性条件下的各种腈。在80℃下在0.5mol％的钌催化剂的存在下的1，2-二甲氧基乙烷溶液中进行水合，并且在数小时内获得相应的酰胺而没有副产物的形成。比较一些膦配体的水合作用表明，2的二甲基氨基部分可显着提高催化性能。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2010.11.050

文献信息

• First Direct C-2-Lithiation of 4-DMAP. Convenient Access to Reactive Functional Derivatives and Ligands
  作者：David Cuperly、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo016064p

  日期：2002.1.1

  The first direct alpha-lithiation of 4-DMAP has been performed via reaction with the BuLi-Me(2)N(CH(2))(2)OLi (BuLi-LiDMAE) reagent. This new methodology avoids the use of a activation-lithiation-regeneration sequence or halogen-metal exchange classically employed. New useful DMAP-containing synthons and polyheterocycles have been efficiently prepared.

  通过与BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）试剂反应，完成了4-DMAP的第一个直接α-锂化反应。这种新方法避免了传统上使用的活化-锂化-再生序列或卤素金属交换。已经有效地制备了新的有用的含DMAP的合成子和多杂环。
• COPPER COMPLEXES FOR OPTOELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：Yersin Hartmut

  公开号：US20120184738A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The invention relates to copper(I) complexes of the formula (A) with X═Cl, Br or I (independently of one another) N*∩E=bidentate ligand, with E=phosphinyl/arsenyl radical of the form R 2 E (where R=alkyl, aryl, alkoxy, phenoxy, amide); N*=imine function. Which is part of an aromatic group selected from pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, triazinyl, oxazolyl, thiazolyl and imidazolyl, the aromatic group optionally having at least one substituent for increasing the solubility of the copper(I) complex in an organic solvent, and “∩”=at least one carbon atom, which is likewise part of the aromatic group, the carbon atom being located both directly adjacent to the imine nitrogen atom and to the phosphorus or arsenic atom, and also to the use thereof in optoelectronic assemblies, especially in OLEDs.

  本发明涉及公式（A）的铜（I）配合物，其中X = Cl，Br或I（彼此独立），N *∩E = 双齿配体，其中E = R2E的膦基/砷基基团（其中R = 烷基，芳基，烷氧基，苯氧基，酰胺），N * = 亚胺基。它是从吡啶基，嘧啶基，吡啶嗪基，三嗪基，噁唑基，噻唑基和咪唑基中选择的芳基的一部分，该芳基可选择具有至少一个取代基，以增加铜（I）配合物在有机溶剂中的溶解度，“∩”= 至少一个碳原子，它同样是芳基的一部分，该碳原子位于亚胺氮原子和磷或砷原子直接相邻的位置，并且还适用于光电组件，特别是OLED中的使用。
• Exploring Rhodium(I) Complexes [RhCl(COD)(PR₃)] (COD = 1,5-Cyclooctadiene) as Catalysts for Nitrile Hydration Reactions in Water: The Aminophosphines Make the Difference
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Rocío García-Álvarez、Cristian Vidal、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/cs500241p

  日期：2014.6.6

  Several rhodium(I) complexes, [RhCl(COD)-(PR3)], containing potentially cooperative phosphine ligands, have been synthesized and evaluated as catalysts for the selective hydration of organonitriles into amides in water. Among the different phosphines screened, those of general composition P(NR2)(3) led to the best results. In particular, complex [RhCl(COD)P(NMe2)(3)}] was able to promote the selective hydration of a large range of nitriles in water without the assistance of any additive, showing a particularly high activity with heteroaromatic and heteroaliphatic substrates. Employing this catalyst, the antiepileptic drug rufinamide was synthesized in high yield by hydration of 4-cyano-1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole. For this particular transformation, complex [RhCl(COD)P(NMe2)(3)}] resulted more effective than related ruthenium catalysts.
• US9012639B2
  申请人：——

  公开号：US9012639B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• US9530974B2
  申请人：——

  公开号：US9530974B2

  公开（公告）日：2016-12-27