3-(3-chlorophenyl)-4-methylisoxazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-4-methylisoxazol-5-amine
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-4-methyl-1,2-oxazol-5-amine
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: KSPPBOUJWQDIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-4-methylisoxazol-5-amine 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-methoxy-3-(3-chlorophenyl)-N,N,3a-trimethyl-8-tosyl-3a,8-dihydro-8aH-isoxazolo[5,4-b]indol-8a-amine
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-催化脱芳基 [3+2] 环化 5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮或醌单缩醛

  摘要：

  5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮 (QIK) 和醌单缩醛 (QMA) 的脱芳构 [3+2] 环化反应提供了各种二氢吲哚或 2,3-二氢苯并呋喃稠合的异恶唑啉，产率中等至良好，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200067
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Chloro-phenyl)-2-methyl-3-oxo-propionitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-chlorophenyl)-4-methylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-催化脱芳基 [3+2] 环化 5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮或醌单缩醛

  摘要：

  5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮 (QIK) 和醌单缩醛 (QMA) 的脱芳构 [3+2] 环化反应提供了各种二氢吲哚或 2,3-二氢苯并呋喃稠合的异恶唑啉，产率中等至良好，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200067

文献信息

• Enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Jiayan Zhang、Min Liu、Shaobing Cheng、Zhouyu Wang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05807f

  日期：——

  The first enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines was realized using a chiral phosphoric acid as catalyst. Various novel (bridged) isoxazoline fused dihydrobenzofurans bearing two continuous quaternary stereocenters were achieved in moderate to good yields (up to 94%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The absolute configurations

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。
• A Convenient Synthesis of 4-Alkyl-5-aminoisoxazoles
  作者：Matthew P. Bourbeau、James T. Rider

  DOI：10.1021/ol061260+

  日期：2006.8.1

  A series of 4-alkyl-5-aminoisoxazoles have been synthesized in high yield by nucleophilic addition of lithiated alkyl nitriles to (alpha)-chlorooximes. The scope and limitations of this reaction were examined by varying the nature of the nitrile and chloride oxime.