2-ethyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-ethyl-4-phenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-Ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: POROSZLBNHZVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 丙腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-ethyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c

文献信息

• Photoredox-Induced Functionalization of Alkenes for the Synthesis of Substituted Imidazolines and Oxazolidines
  作者：Jian-Qiang Chen、Wan-Lei Yu、Yun-Long Wei、Teng-Hui Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02377

  日期：2017.1.6

  A one-pot, three-component cascade reaction combining photoredox catalyzed radical addition and formal [3 + 2] annulation was developed. With this approach, highly concise syntheses of imidazoline and oxazolidine derivatives have been achieved. The advantages of this transformation are good to excellent yields, mild reaction conditions, operational simplicity, and easy accessibility of raw materials

  结合光氧化还原催化的自由基加成和正式的[3 + 2]环化反应的一锅三组分级联反应得到了发展。通过这种方法，已实现了咪唑啉和恶唑烷衍生物的高度简洁的合成。这种转化的优点是具有优异的收率，温和的反应条件，操作简单和易于获得原料的优点。
• Synthesis of substituted imidazolines via [3+2]-cycloaddition of aziridines with nitriles
  作者：B.A.Bhanu Prasad、Ghanshyam Pandey、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.015

  日期：2004.2

  An efficient synthesis of 2,4-disubstituted 1H-imidazolines from aziridines and nitriles in the presence of BF3-E(2)tO or triethyloxonium tetrafluoroborate has been described. The reaction proceeds via a [3+2]-cycloaddition reaction. Most of the nitriles successfully underwent cycloaddition reactions with aziridines even at room temperature in a very short time. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on the Reaction of Aziridines with Nitriles and Carbonyls:  Synthesis of Imidazolines and Oxazolidines
  作者：Shikha Gandhi、Alakesh Bisai、B. A. Bhanu Prasad、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo062564c

  日期：2007.3.1

  presence of molecular sieves. Among various triflates, Zn(OTf)2 has been found to be the best. The cleavage of the N-Ts bond of the cyclized products has been studied in order to make it more versatile in synthesis. The mechanistic aspect of the reaction has been studied by using chiral aziridines as substrates. These formal [3 + 2] cycloaddition reactions of aziridines with nitriles and carbonyls proceed

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。