1-chloromethyl-4-(dimethylamino)pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloromethyl-4-(dimethylamino)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-chloromethyl-4-dimethylaminopyridinium chloride；1-(chloromethyl)-N,N-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-iminium chloride；1-(chloromethyl)-N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;chloride
• 化学式: C₈H₁₂ClN₂*Cl
• 分子量: 207.103
• InChiKey: HGYVKOYMZXMPMG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 1-chloromethyl-4-(dimethylamino)pyridinium chloride 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 1,1’-methylenebis(4-dimethylaminopyridinium) dichloride
  参考文献：
  名称：

  室温条件下二氯甲烷与吡啶衍生物的反应

  摘要：

  吡啶衍生物和二氯甲烷（DCM）通常在各种不同的应用中一起使用。然而，DCM在环境条件下与吡啶和多种其他代表性的吡啶衍生物缓慢反应以形成亚甲基双吡啶二氯化物化合物。所提出的机制（两个连续的小号Ñ 2个反应）通过评价4-（二甲氨基）吡啶和DCM之间的反应的动力学研究。发现第一次（k 1）和第二次（k 2）取代的二阶速率常数为2.56（±0.06）×10 -8和4.29（±0.01）×10 -4 M -1 s -1， 分别。因为第二个替换的速度比第一个快得多，所以在反应过程中无法分离或检测到单取代产物。它是独立合成的，目的是观察其动力学。

  DOI：

  10.1021/jo100276m
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 聚合甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到1-chloromethyl-4-(dimethylamino)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-卤代甲基吡啶卤化物的制备和转化。与相关化合物的比较。

  摘要：

  N-卤代甲基吡啶鎓卤化物1a-f（X-CH（2）Py（+）X（-），X = Cl，Br）由含有亚硫酰卤5，甲醛（6），盐1a-f容易与多种杂环亲核试剂反应以产生（通常，不对称的）1，1-双（杂芳基）甲基盐2ea-hb（途径a）。在此三组分反应中使用三氯乙醛（9）代替甲醛会生成盐10，其中的CH（2）-氢之一被吸电子CCl（3）取代基取代。这将溶液中1的标准反应路径完全改变为亲核试剂：氯化N-乙烯基吡啶鎓盐11和12是在10与吡啶或三苯基膦反应后形成的。如化合物11所示，这些是用于合成新的N-和4-取代的1,4-二氢吡啶13-15的有用中间体。为了解释化合物1和10的反应模式以及相关结构（MeO-CH（ 2）Py（+），16和Me（3）SiO-CH（2）Py（+），17）我们使用从头算和DFT方法计算了气相和in中的反应路径a和b氨作为模型亲核试剂的溶液。对于所有这些化合物，吡啶取代（途径b

  DOI：

  10.1021/jo982153z