2-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: tert-butyl-(3,4-dihydronaphthalen-2-yloxy)-dimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: FOBKEEMVIYQFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 、 2-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的氧化式双分子弗里德-克拉夫特型联轴器

  摘要：

  开发了一种非金属的方法来获得α-氧代卡宾替代物，以实现酰胺和亲核芳烃之间形成C-C键的双分子偶联。这种酸催化的偶联具有适度的温度，这对于亲核试剂之间所需的时间化学选择性至关重要。亲核试剂的范围包括吲哚，吡咯，苯胺，苯酚和甲硅烷基烯醇醚。此外，通过使用手性N，N'-二氧化物提供了对S N 2'机理的直接测试，这也启发了相关金属催化过程中中间体的性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201612471
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序金属促进的高阶环加成-Ramberg-Bäcklund重排进行苯环合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9616419

文献信息

• Preparation of alpha-(3,4-disubstituted aryl) cyclic ketones
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04992591A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  A method for producing a compound of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.11 and R.sup.12 may be the same or different and each is hydrogen or alkyl; Q is methylene, --O-- or --S--; m and n are independently variable and may each have a value of 0, 1 or 2; X is hydrogen, halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, hydroxy, alkoxy or trifluoromethyl; Y is hydrogen, hydroxy, alkoxy, ##STR2## --N(R.sup.1).sub.2, ##STR3## where R.sup.1 is as defined above; ring t represents a fused thiophene or fused benzene ring, said fused benzene ring optionally being substituted with a substituent Z as defined below; and Z is X as defined above, amino, alkylamino or ##STR4## wherein R.sup.10 is hydrogen, alkyl or aryl}, comprising reacting a compound of formula II or formula III ##STR5## with a compound of the formula where Hal is a halogen; and R.sup.13 is acetyl, or Si(R.sup.14).sub.3 where each R.sup.14 independently is alkyl or aryl is disclosed.

  一种生产化合物的方法，其化学式为##STR1##其中：R.sup.1，R.sup.11和R.sup.12可以相同也可以不同，每个都是氢或烷基；Q是亚甲基，-O-或-S-；m和n是独立可变的，每个可以取0、1或2的值；X是氢，卤素，烷基，烷硫基，烷基亚硫酰基，烷基磺酰基，羟基，烷氧基或三氟甲基；Y是氢，羟基，烷氧基，##STR2##-N(R.sup.1).sub.2，##STR3##其中R.sup.1如上定义；环t代表一个融合的噻吩环或融合的苯环，所述的融合的苯环可以选择性地用下面定义的取代基Z取代；Z是上述定义的X，氨基，烷基氨基或##STR4##其中R.sup.10是氢，烷基或芳基}，包括将化合物II或化合物III的化学式与化合物的化学式反应，其中Hal是卤素；R.sup.13是乙酰基，或Si(R.sup.14).sub.3，其中每个R.sup.14独立地是烷基或芳基。
• Catalytic asymmetric defluorinative allylation of silyl enol ethers
  作者：Jordi Duran、Javier Mateos、Albert Moyano、Xavier Companyó

  DOI：10.1039/d3sc01498c

  日期：——

  of ketones is a fundamental yet unresolved transformation in organic chemistry. Herein we report a new catalytic methodology able to construct α-allyl ketones via defluorinative allylation of silyl enol ethers in a regio-, diastereo- and enantioselective manner. The protocol leverages the unique features of the fluorine atom to simultaneously act as a leaving group and to activate the fluorophilic nucleophile

  烷基片段在酮的α位上的立体控制安装是有机化学中一个基本但尚未解决的转变。在此，我们报告了一种新的催化方法，能够通过区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式通过硅基烯醇醚的脱氟烯丙基化来构建α-烯丙基酮。该方案利用氟原子的独特特征，同时充当离去基团并通过以下方式激活亲氟亲核试剂：Si-F相互作用。一系列光谱、电分析和动力学实验证明了 Si-F 相互作用对于成功反应性和选择性的关键相互作用。通过合成一系列具有两个连续立构中心的结构多样的α-烯丙基化酮，证明了该转化的普遍性。值得注意的是，催化方案适用于具有生物学意义的天然产物的烯丙基化。
• Brønsted Acid Catalyzed Oxygenative Bimolecular Friedel–Crafts‐type Coupling of Ynamides
  作者：Dilip V. Patil、Seung Woo Kim、Quynh H. Nguyen、Hanbyul Kim、Shan Wang、Tuan Hoang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201612471

  日期：2017.3.20

  A non‐metal approach for accessing α‐oxo carbene surrogates for a C−C bond‐forming bimolecular coupling between ynamides and nucleophilic arenes was developed. This acid‐catalyzed coupling features mild temperature, which is critical for the required temporal chemoselectivity among nucleophiles. The scope of nucleophiles includes indoles, pyrroles, anilines, phenols and silyl enolethers. Furthermore

  开发了一种非金属的方法来获得α-氧代卡宾替代物，以实现酰胺和亲核芳烃之间形成C-C键的双分子偶联。这种酸催化的偶联具有适度的温度，这对于亲核试剂之间所需的时间化学选择性至关重要。亲核试剂的范围包括吲哚，吡咯，苯胺，苯酚和甲硅烷基烯醇醚。此外，通过使用手性N，N'-二氧化物提供了对S N 2'机理的直接测试，这也启发了相关金属催化过程中中间体的性质。
• Benzannulation via Sequential Metal-Promoted Higher-Order Cycloaddition−Ramberg−Bäcklund Rearrangement
  作者：James H. Rigby、Namal C. Warshakoon

  DOI：10.1021/jo9616419

  日期：1996.1.1