(7RS,7AR)-3-phenyl-6-benzyl-7,7a-dihydro-7-acetoxy-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazol-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (7RS,7AR)-3-phenyl-6-benzyl-7,7a-dihydro-7-acetoxy-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazol-5(6H)-one
• 英文别名: [(7aR)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-yl] acetate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: COOXKAQHKOWPQX-VIQWUECVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7RS,7AR)-3-phenyl-6-benzyl-7,7a-dihydro-7-hydroxy-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazol-5(6H)-one 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 生成 (7RS,7AR)-3-phenyl-6-benzyl-7,7a-dihydro-7-acetoxy-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of D-(+)-biotin

  摘要：

  D-(+)-生物素可以从具有以下式I的光学活性咪唑烷制备而成，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、X和Y的含义如专利权要求1中所述，以一种简单、立体特异性的方式。此外，具有以下式XI的双环腈，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、X和Y的含义如所述，代表了制备光学活性D-(+)-生物素的许多可能性的宝贵中间产物和底物。

  公开号：

  US04877882A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0242686A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  D-(+)-Biotin kann aus optisch aktiven Hydantoinen der Formel I, worin R1, R2, R3, X und Y die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, auf einfache und stereospezifische Weise hergestellt werden. Dabei stellt das bicyclische Nitril der Formel XI, worin R1, R2, R3, X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, ein wertvolles Zwischen- und Ausgangsprodukt einer Vielzahl von Synthesemöglichkeiten für optisch aktives D-(+)-Biotin dar.

  D-(+)- 生物素可由式 I 的光学活性海因制备、 其中 R1、R2、R3、X 和 Y 具有权利要求 1 所述的含义。 式 XI.的双环腈、 其中 R1、R2、R3、X 和 Y 的含义如权利要求 1 所述。 是合成光学活性 D-(+)-生物素的重要中间体和起始产物。
• Verfahren zur Herstellung von Cyanhydantionen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0469432A1

  公开（公告）日：1992-02-05

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von chiralen Cyanhydantoinen der Formel I, wobei R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander H, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl oder zusammengenommen unsubstituiertes Alkylen oder Heteroalkylen, und R3 H, unsubstituiertes oder durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy oder Alk-2-enyl-Gruppen substituiertes Benzyl oder SiR4R5R6, worin R4, R5 und R 6 jeweils unabhängig voneinander geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl ist, bedeuten, sowie die Verwendung der so hergestellten Verbindung zur Herstellung von D-(+)-Biotin.

  本发明涉及一种制备式 I 手性氰基海因的改进工艺、 其中 R1和R2各自独立地为H、未取代或取代的烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基，或合在一起为未取代的亚烷基或杂烷基，以及 R3 是 H、苄基或未取代或被一个或多个烷基、烷氧基或烷基-2-烯基取代的 SiR4R5R6、 其中 R4、R5 和 R6 各自独立地为具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基或未取代或取代的芳基，以及将由此制备的化合物用于制备 D-(+)-生物素。
• US4732987A
  申请人：——

  公开号：US4732987A

  公开（公告）日：1988-03-22
• US4837402A
  申请人：——

  公开号：US4837402A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4877882A
  申请人：——

  公开号：US4877882A

  公开（公告）日：1989-10-31