4-Phthalylaminobenzolsulfonamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phthalylaminobenzolsulfonamid
• 英文别名: 1-N,2-N-bis(4-sulfamoylphenyl)benzene-1,2-dicarboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₆S₂
• 分子量: 474.518
• InChiKey: CKLMINFQTQNIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 氨磺丁脲 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以7%的产率得到4-Phthalylaminobenzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药的降解反应，芳基磺酰脲类与羧酸酐反应的第一次交流

  摘要：

  芳基磺酰脲 1a-h 在吡啶中与羧酸酐反应。使用乙酸酐，随着反应的持续时间，快速裂解为 N-（芳基磺酰基）乙酰胺 2 和 N-烷基乙酰胺 3。在 DMAP 催化下仅获得 10 和 11。使用琥珀酸酐，根据 1 的结构，形成琥珀二酰胺 17、芳基磺酰胺 10 和 N-烷基琥珀酰亚胺 18 或 N-（芳基磺酰基）琥珀酰亚胺 19。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190803

文献信息

• Abbaureaktionen oraler Antidiabetika, 1. Mitt. Über Reaktionen von Arylsulfonylharnstoffen mit Carbonsäureanhydriden
  作者：Helmut Egg、Ingrid Ganzera、Hilde Leibetseder、Alexandra Patzak、Ulrike Sperl

  DOI：10.1002/ardp.19863190803

  日期：——

  Arylsulfonylharnstoffe 1a–h wurden mit Carbonsäureanhydriden in Pyridin umgesetzt. Mit Essigsäureanhydrid erfolgte eine rasche Spaltung zu den N‐(Arylsulfonyl)acetamiden 2 und N‐Alkylacetamiden 3. Im Gegensatz dazu führte Phthalsäureanhydrid in langsamer Reaktion zu Gemischen von N‐(Arylsulfonyl)phthalimiden 9, Arlysulfonamiden 10 und N‐Alkylphthalimiden 11, deren Zusammensetzung sich mit der Reaktionsdauer änderte

  芳基磺酰脲 1a-h 在吡啶中与羧酸酐反应。使用乙酸酐，随着反应的持续时间，快速裂解为 N-（芳基磺酰基）乙酰胺 2 和 N-烷基乙酰胺 3。在 DMAP 催化下仅获得 10 和 11。使用琥珀酸酐，根据 1 的结构，形成琥珀二酰胺 17、芳基磺酰胺 10 和 N-烷基琥珀酰亚胺 18 或 N-（芳基磺酰基）琥珀酰亚胺 19。