1-(4-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-3-(fur-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-aminophenyl)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01463055
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RAJXSKUOVLPIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-Amino-6-(4-aminophenyl)-4-(furan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些 5-糠基吡啶并 [2,3-d] 嘧啶和 1-乙基-5-糠基吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的合成作为可能的抗肿瘤和抗癌剂

  摘要：

  摘要 通过2-氨基-3-氰基-4-糠基-6-取代的吡啶与各种芳基异硫氰酸酯、硫脲和二硫化碳的缩合反应合成了一些新型5-糠基吡啶并[2,3-d]嘧啶。这些化合物在使用相转移催化剂用乙基溴处理后得到1-乙基-5-糠基吡啶并[2,3-d]嘧啶。化合物的结构已通过元素、红外和核磁共振研究确定。筛选由此合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1080/10426509808032456
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯胺衍生物的合成、抗增殖、细胞毒活性、DNA结合特征和分子对接研究

  摘要：

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000139

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity studies of 1,2,3-triazole–chalcones
  作者：Dong-Jun Fu、Sai-Yang Zhang、Ying-Chao Liu、Xiao-Xin Yue、Jun-Ju Liu、Jian Song、Ruo-Han Zhao、Feng Li、Hui-Hui Sun、Yan-Bing Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c6md00169f

  日期：——

  3-triazole–chalcone hybrids were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three selected cancer cell lines (SK-N-SH, HepG-2 and MGC-803). Most of the synthesized compounds exhibited moderate to good activity against all the cancer cell lines selected. Particularly, compound 12k showed the most excellent antiproliferative activity with an IC50 value of 1.53 μM against

  设计，合成和评估了一系列1,2,3-三唑-查耳酮杂种对三种选定的癌细胞系（SK-N-SH，HepG-2和MGC-803）的抗增殖活性。大多数合成的化合物对所选的所有癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别地，化合物12k显示出最优异的抗增殖活性，对SK-N-SH癌细胞的IC 50值为1.53μM。机理研究表明，化合物12k通过诱导细胞凋亡并使细胞周期停留在G1期来抑制SK-N-SH癌细胞的增殖。
• Synthesis, Antiproliferative and Cytotoxic Activities, DNA Binding Features and Molecular Docking Study of Novel Enamine Derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Aydin、Belkız Yencilek、Fatih Ertürk、Oğuz Özbek、Sultan Erkan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.202000139

  日期：2020.7

  in the range of 0.1×103 M−1–2.3×104 M−1. The antiproliferative activity of studied enamine derivatives could possibly be due to their DNA binding as well as their cytotoxic properties. In addition to these assays, the chalcones and enamine derivatives were investigated by molecular docking to calculate the synergistic effect of antiproliferative activities against six human cancer cell lines.

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通
• N-[(3-杂环基)丙烯酰基]苯基丙烯酰胺类衍 生物及其应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN107118185B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明涉及酰胺类化合物及其制备方法和应用，具体涉及含杂环基团的N‑[(3‑杂环基)丙烯酰基]苯基丙烯酰胺类衍生物及其应用。本发明解决的技术问题是提供一种可作为抗氧化剂和农用杀虫剂使用的酰胺类化合物。该化合物的结构式如式Ⅰ所示。本发明采用生物活性基团拼接原理，将杂环化合物引入酰胺化合物中，发现了一些结构新颖、活性优异的活性化合物或活性先导化合物，从而为新型抗氧化剂及杀虫剂的创制奠定了较好的基础。
• A Facile Synthesis, Docking Study and Antitumor Activity of Some Furan-Chalcone and Furylpyrazole Hybrids
  作者：Ahmed S. Radwan

  DOI：10.3987/com-19-14144

  日期：——

  examined compounds showed excellent, moderate or weak anti-proliferative activity versus the examined cell lines. In general, compound 10 was set to be the most powerful derivative versus the three cell lines, where compounds 3, 4 and 9 display moderate action toward HepG2, HCT-116 and MCF-7. Table 1. Cytotoxic activity of furan scaffolds 1-14 Compound Number Cytotoxicity IC50 (μg/mL) In vitro HepG2 HCT-116

  通过呋喃-查尔酮衍生物 1 和/或呋喃基吡唑硫代酰胺衍生物 2 与各种亲电子试剂（例如 4-茴香醛、氨基硫脲、二甲基甲酰胺二甲基缩醛、异硫氰酸苯酯、N-氰基乙酰吡唑和亚硝酸）反应制备了几种新的呋喃基杂环化合物. 应用光谱和元素分析来强调这些含有呋喃的支架的结构。测试了新构建的呋喃查耳酮和呋喃吡唑对肝细胞癌 (HepG-2)、乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116) 的细胞毒性。吡唑支架 10 对测试的细胞系 HepG2 (IC50 7.36±0.6 μg/mL)、HTC-116 (IC50 8.14±0.8 μg/mL) 和 MCF-7 (IC50 12.16±0.8 μg/mL) 表现出最高的细胞毒作用)，与标准抗癌药物多柔比星 (DOX) 相比。使用在相同共晶体学抑制剂结合位点处理的对接方法说明了最具活性的化合物10的结合模式，对接揭示了化合物10的相同相互作用，类似于天然抑制剂的结合。引言
• Photophysical and photochemical study on novel axially chalcone substituted silicon (IV) phthalocyanines
  作者：Nuran Kahriman、Yasemin Ünver、Hakkı Türker Akçay、Asuman Dakoğlu Gülmez、Mahmut Durmuş、İsmail Değirmencioğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127132

  日期：2020.1

  of furan substituted phthalocyanine (3a) show J-type aggregation as unusual. The photophysical and photochemical properties of the synthesized silicon(IV) phthalocyanine complexes were investigated in dimethylformamide (DMF). It was observed that although both of fluorescent and singlet oxygen quantum yields of the compounds were similar, thiophene substituted phthalocyanine Si(IV) complex show higher

  摘要 本研究合成了新型含呋喃或噻吩基团的轴向查耳酮取代硅(IV)酞菁配合物。这些新型酞菁通过一般光谱方法进行表征，如 FT-IR、1H NMR、UV-Vis 和 MALDI-TOF。通过紫外-可见光谱研究了合成的酞菁在不同溶剂和不同浓度下的聚集行为。研究了合成的酞菁在不同浓度和不同溶剂下的聚集行为，观察到呋喃取代的酞菁 (3a) 的氯仿和四氢呋喃溶液显示 J 型聚集异常。在二甲基甲酰胺 (DMF) 中研究了合成的硅 (IV) 酞菁配合物的光物理和光化学性质。