3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide；N,N-dimethyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionamide；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD21367745
• 分子量: 221.256
• InChiKey: IOUAQBBBBCNLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 nickel diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  氢自动转移策略对伯醇进行镍催化的硫代酰胺，酰胺和酯的C-烷基化反应

  摘要：

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc06468h

文献信息

• Nickel-catalyzed <i>C</i>-alkylation of thioamide, amides and esters by primary alcohols through a hydrogen autotransfer strategy
  作者：Peng Yang、Xiuhua Wang、Yu Ma、Yaxin Sun、Li Zhang、Jieyu Yue、Kaiyue Fu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0cc06468h

  日期：——

  A simple catalyst of Ni(OAc)2 and P(t-Bu)3 enables selective C-alkylation of thioacetamides and primary acetamide with alcohols for the first time. Monoalkylation of thioamides, amides and t-butyl esters occurs in excellent yields (>95%). Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a hydrogen autotransfer pathway.

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。
• A highly efficient catalytic α-alkylation of unactivated amides using primary alcohols
  作者：Wubing Yao、Xiaochen Ma、Le Guo、Xiangqing Jia、Aiguo Hu、Zheng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.074

  日期：2016.6

  α-alkylation of unactivated amides with alcohols is described. Using a NCP-type pincer Ir complex as the precatalyst and KOtBu as the base, the reactions of secondary or tertiary acetamides with benzyl or nonbenzyl primary alcohols occur at 80 °C, furnishing the alkylation products in good yields. This method represents a practical and green means of α-alkylation of amides in a relatively mild, efficient

  描述了未活化酰胺与醇的α-烷基化。使用NCP型夹钳Ir络合物作为前催化剂，并使用KO t Bu作为碱，仲或叔乙酰胺与苄基或非苄基伯醇的反应在80°C发生，提供了高收率的烷基化产物。该方法代表了以相对温和，有效和选择性的方式以低催化剂负载量（0.5mol％）进行酰胺的α-烷基化的实用和绿色手段。
• DIHYDROCAFFEIC ACID AMIDE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF AS MEDICINE
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0495998A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  A medicine for treating central nervous system diseases containing a dihydrocaffeic acid amide derivative represented by general formula (I), which has an activity of inducing a nerve growth factor and is efficacious in treating or preventing the progression of central nervous system diseases.

  一种治疗中枢神经系统疾病的药物，含有通式（I）代表的二氢咖啡酸酰胺衍生物，该衍生物具有诱导神经生长因子的活性，可有效治疗或预防中枢神经系统疾病的恶化。
• US3962415A
  申请人：——

  公开号：US3962415A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4058607A
  申请人：——

  公开号：US4058607A

  公开（公告）日：1977-11-15