3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide；N,N-dimethyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionamide；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD21367745
• 分子量: 221.256
• InChiKey: IOUAQBBBBCNLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 nickel diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  氢自动转移策略对伯醇进行镍催化的硫代酰胺，酰胺和酯的C-烷基化反应

  摘要：

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc06468h

文献信息

• A highly efficient catalytic α-alkylation of unactivated amides using primary alcohols
  作者：Wubing Yao、Xiaochen Ma、Le Guo、Xiangqing Jia、Aiguo Hu、Zheng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.074

  日期：2016.6

  α-alkylation of unactivated amides with alcohols is described. Using a NCP-type pincer Ir complex as the precatalyst and KOtBu as the base, the reactions of secondary or tertiary acetamides with benzyl or nonbenzyl primary alcohols occur at 80 °C, furnishing the alkylation products in good yields. This method represents a practical and green means of α-alkylation of amides in a relatively mild, efficient

  描述了未活化酰胺与醇的α-烷基化。使用NCP型夹钳Ir络合物作为前催化剂，并使用KO t Bu作为碱，仲或叔乙酰胺与苄基或非苄基伯醇的反应在80°C发生，提供了高收率的烷基化产物。该方法代表了以相对温和，有效和选择性的方式以低催化剂负载量（0.5mol％）进行酰胺的α-烷基化的实用和绿色手段。
• Geometry-Constrained <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Nickel Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides via a Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Xue Yang、Xiaoyu Tian、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00470

  日期：2023.1.9

  geometry-constrained tridentate N,N,O-nickel complex for selective α-alkylation of unactivated amides using readily available alcohols as the alkylating reagents. The newly developed transformation could accommodate a broad substrate scope including various substituted benzylic or aliphatic alcohols and tertiary/secondary acyclic amides or lactams. The tolerance of methanol and ethanol in this protocol provided a novel

  本文报道了一种明确定义的几何结构约束的三齿N、N、O-镍络合物，用于使用容易获得的醇作为烷基化试剂对未活化的酰胺进行选择性 α-烷基化。新开发的转化可以适应广泛的底物范围，包括各种取代的苄醇或脂肪醇和叔/仲无环酰胺或内酰胺。该协议中甲醇和乙醇的耐受性为酰胺的碳链同系化提供了一种新的可能性。机理研究表明反应通过借氢途径进行。
• DIHYDROCAFFEIC ACID AMIDE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF AS MEDICINE
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0495998A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  A medicine for treating central nervous system diseases containing a dihydrocaffeic acid amide derivative represented by general formula (I), which has an activity of inducing a nerve growth factor and is efficacious in treating or preventing the progression of central nervous system diseases.

  一种治疗中枢神经系统疾病的药物，含有通式（I）代表的二氢咖啡酸酰胺衍生物，该衍生物具有诱导神经生长因子的活性，可有效治疗或预防中枢神经系统疾病的恶化。
• US3962415A
  申请人：——

  公开号：US3962415A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4058607A
  申请人：——

  公开号：US4058607A

  公开（公告）日：1977-11-15