(4aS,9aR)-1,4,4a,9a-tetrahydro-2-(triisopropylsilyl)oxy-anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (4aS,9aR)-1,4,4a,9a-tetrahydro-2-(triisopropylsilyl)oxy-anthracene-9,10-dione
• 英文别名: (4aS,9aR)-1,4,4a,9a-tetrahydro-2-(triisopropylsilyl)oxyanthracene-9,10-dione；(4aS,9aR)-2-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: YXEDTTOJXUEXHU-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(triisopropylsiloxy)-1,3-butadiene 、 1,4-萘醌 在 (S)-oxazaborolidine-aluminum bromide 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(4aS,9aR)-1,4,4a,9a-tetrahydro-2-(triisopropylsilyl)oxy-anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  手性氧杂硼烷-溴化铝配合物是对映选择性 Diels-Alder 反应异常强大和有效的催化剂

  摘要：

  用 AlBr3 处理手性 oxazaborolidine 1 生成 1:1 配合物 3，这是一种比质子化 1（即 2）更有效的路易斯酸催化剂，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。仅需要 4 mol% 的催化剂 3 即可在广泛的非手性二烯和亲二烯体上实现 90% 的产率和对映体纯度。衍生出 3 的配体可以轻松高效地回收。该方法通过 22 个示例进行说明。

  DOI：

  10.1021/ja068637r

文献信息

• Enantioselective and Structure-Selective Diels−Alder Reactions of Unsymmetrical Quinones Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Predictive Selection Rules
  作者：Do Hyun Ryu、Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja049323b

  日期：2004.4.1

  The chiral oxazaborolidinium cation 1 promotes Diels-Alder reactions between 2-triisopropylsilyloxy-1,3-butadiene and a number of unsymmetrical 1,4-benzoquinones in a highly enantioselective and structurally selective manner. The basis for the enantioselectivity is explained rationally in terms of a preferred type of transition-state assembly. Selection rules have been developed that allow the prediction of the principal reaction product of Diels-Alder reaction between unsymmetrical diene and quinone components.
• Chiral Oxazaborolidine−Aluminum Bromide Complexes Are Unusually Powerful and Effective Catalysts for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Duan Liu、Eda Canales、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja068637r

  日期：2007.2.1

  acid catalyst than protonated 1 (i.e., 2) for enantioselective Diels−Alder reactions. Only 4 mol % of catalyst 3 is required to achieve yields and enantiomeric purities of 90% over a broad range of achiral dienes and dienophiles. The ligand from which 3 is derived can be recovered easily and with high efficiency. The method is illustrated by 22 examples.

  用 AlBr3 处理手性 oxazaborolidine 1 生成 1:1 配合物 3，这是一种比质子化 1（即 2）更有效的路易斯酸催化剂，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。仅需要 4 mol% 的催化剂 3 即可在广泛的非手性二烯和亲二烯体上实现 90% 的产率和对映体纯度。衍生出 3 的配体可以轻松高效地回收。该方法通过 22 个示例进行说明。