乙氧基(二甲基)硼烷 | 86610-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 乙氧基(二甲基)硼烷
• 英文名称: Dimethan-borinsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl dimethylborinate；ethoxy(dimethyl)borane
• CAS: 86610-16-4
• 化学式: C₄H₁₁BO
• 分子量: 85.9417
• InChiKey: DUGVUDOTENHWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylbis(η5-cyclopentadienyl)-zirconium(IV) 、 乙氧基(二甲基)硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Zirconium-Group 13 Heterobimetallic Compounds

  摘要：

  The reaction of main-group (B, Al, and Ga) alkoxides with, zirconocene complexes of benzynes was used to prepare novel zirconium-group 13 heterobimetallic compounds [R(2)E-(mu-OR')(mu-1,2-aryl)Zr(eta(5)-C5H5)(2)][E = B, R = Et, R' = Me, aryl = phenyl (1); E = B, R = Me, R'= Et, aryl = phenyl (2); E = B, R = Et, R' = Me, aryl = 3-methoxyphenyl (3); E = Al, R = Et, R'= Et, aryl = phenyl (5); E = Ga, R = Me, R'= Me, aryl = 3-methoxyphenyl (6)] and [(EtO)(2)B(mu-1,2-naphthyl)Zr(eta(5)-C5H5)(2)(OEt)] (4). Complexes 3 and 4 have been characterized by X-ray crystallography. Compound 3 contains a dative bond from an oxygen lone pair of the methoxy ligand on the zirconium to an acceptor p-orbital on the boron atom (B-11 NMR; delta 8.26 ppm). In contrast, the weakly Lewis acidic boron center in 4 (B-11 NMR; delta 29.7 ppm) does not show a bonding interaction between the alkoxy ligand on the zirconocene fragment and the boron center.

  DOI：

  10.1021/om00010a048
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 二甲基溴化硼 生成 乙氧基(二甲基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  146.烷基锡制取烷基硼和烷基锡卤化物以及由其制得的化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000740
• 作为试剂：
  描述：

  (4R)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl (E)-7-<2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl>-3,5-dioxo-6-heptenoate 在 甲醇 、 乙氧基(二甲基)硼烷 作用下， 生成 (4R)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl (3R,5S,6E)-7-<2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl>-3,5-dihydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction ofβ,δ-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors

  摘要：

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.350

文献信息

• Anion complexation and migration in (8-silyl-1-naphthyl)boranes. Participation of hypervalent silicon
  作者：Howard Edan. Katz

  DOI：10.1021/ja00284a031

  日期：1986.11

  their complexes with F/sup -/ were examined. The structure of 1 x F/sup -/ (R = Me) was determined by multinuclear NMR and X-ray crystallography, revealing an interaction between F/sup -/ and pentacoordinate Si. Syntheses of 2 (R = OEt) from dimethyl(8-iodo-1-naphthyl)silane and of 3 (R = F) from 2 proceeded via intramolecular anion migrations and hypervalent Si intermediates. Compound 2 is the only

  制备了通式为 8-RMe/sub 2/Si-1-Me/sub 2/B-萘的化合物 1-3，并检测了它们与 F/sup -/ 的配合物。1 x F/sup -/ (R = Me) 的结构由多核 NMR 和 X 射线晶体学确定，揭示了 F/sup -/ 和五配位 Si 之间的相互作用。由二甲基(8-碘-1-萘基)硅烷合成 2 (R = OEt) 和来自 2 的 3 (R = F) 通过分子内阴离子迁移和高价 Si 中间体合成。化合物 2 是唯一报道的甲硅烷基醚与硼烷配位的例子。复合物 3 x F/sup -/ 比 1 x F/sup -/ 更稳定，因为与 Me/sub 3/Si 相比，FMe/sub 2/Si 在 F/sup -/ 键合中的参与增加。
• Organoboranes. 31. A simple preparation of boronic esters from organolithium reagents and selected trialkoxyboranes
  作者：Herbert C. Brown、Thomas E. Cole

  DOI：10.1021/om50004a009

  日期：1983.10
• Huschens, Rainer; Rensch, Rainer; Friebolin, Horst, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3581 - 3588
  作者：Huschens, Rainer、Rensch, Rainer、Friebolin, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Organoboranes. 39. Convenient procedures for the preparation of methylboronic acid and trimethylboroxin
  作者：Herbert C. Brown、Thomas E. Cole

  DOI：10.1021/om00124a002

  日期：1985.5.1
• Organoboranes. 40. A simple preparation of borinic esters from organolithium reagents and selected boronic esters
  作者：Herbert C. Brown、Thomas E. Cole、Morris. Srebnik

  DOI：10.1021/om00129a019

  日期：1985.10.1