(2R,2'R)-threo-methylphenidate O,O'-dibenzoyl-D-(+)-tartrate salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-threo-methylphenidate O,O'-dibenzoyl-D-(+)-tartrate salt
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dibenzoyloxybutanedioic acid;methyl (2R)-2-phenyl-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂*C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 591.615
• InChiKey: VOIOTCJAJHEYTF-MQGYSOQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-threo-methylphenidate O,O'-dibenzoyl-D-(+)-tartrate salt 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.5%的产率得到盐酸右哌甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸右哌甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸右哌甲酯的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在溶剂中，将如式II所示化合物的无机酸盐或有机酸盐与HCl进行成盐反应，即可；其中，所述的无机酸或有机酸的pKa值大于盐酸。本发明的制备方法避免了现有方法中水解及潜在酯交换副反应的发生，进一步提高了收率，简化了反应操作，更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN107325039B
• 作为产物：
  描述：

  D-二苯甲酰酒石酸 、 盐酸右哌甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以391 g的产率得到(2R,2'R)-threo-methylphenidate O,O'-dibenzoyl-D-(+)-tartrate salt
  参考文献：
  名称：

  哌甲酯、右哌甲酯的制备方法、其中间体及制 备方法

  摘要：

  本发明公开了哌甲酯、右哌甲酯的制备方法、其中间体及制备方法。本发明提供了一种哌甲酯的制备方法，其为如下任一方法：方法1，其包括以下步骤：在溶剂中，将化合物4与氨基脱保护试剂进行脱除氨基保护基的反应，得到哌甲酯5即可；方法2，其包括以下步骤：在碱的作用下，将化合物11进行分子内亲核取代反应得到哌甲酯5即可；方法3，其包括以下步骤：在密闭体系中，溶剂中，钯碳或者氢氧化钯碳催化的条件下，将化合物9与氢气进行反应，得到哌甲酯5即可。本发明的合成方法，步骤较短，原料廉价易得，产品收率高，手性纯度好，生产成本低，原子经济性好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104418797B

文献信息

• 一种盐酸右哌甲酯的制备方法
  申请人：国药集团国瑞药业有限公司

  公开号：CN107325039B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开了一种盐酸右哌甲酯的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在溶剂中，将如式II所示化合物的无机酸盐或有机酸盐与HCl进行成盐反应，即可；其中，所述的无机酸或有机酸的pKa值大于盐酸。本发明的制备方法避免了现有方法中水解及潜在酯交换副反应的发生，进一步提高了收率，简化了反应操作，更适合于工业化生产。
• 哌甲酯、右哌甲酯的制备方法、其中间体及制 备方法
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN104418797B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了哌甲酯、右哌甲酯的制备方法、其中间体及制备方法。本发明提供了一种哌甲酯的制备方法，其为如下任一方法：方法1，其包括以下步骤：在溶剂中，将化合物4与氨基脱保护试剂进行脱除氨基保护基的反应，得到哌甲酯5即可；方法2，其包括以下步骤：在碱的作用下，将化合物11进行分子内亲核取代反应得到哌甲酯5即可；方法3，其包括以下步骤：在密闭体系中，溶剂中，钯碳或者氢氧化钯碳催化的条件下，将化合物9与氢气进行反应，得到哌甲酯5即可。本发明的合成方法，步骤较短，原料廉价易得，产品收率高，手性纯度好，生产成本低，原子经济性好，适合于工业化生产。