ethyl (1R*,2R*,3R*,6S*)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]-heptane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R*,2R*,3R*,6S*)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]-heptane-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,3R,6S)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 438.545
• InChiKey: KMPYPYWVMVYIRQ-UZPAWAQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R*,2R*,3R*,6S*)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]-heptane-3-carboxylate 在 N,N-diethylamino-S,S-difluorosulfiliminium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到ethyl (3aR*,4R*,7R*,7aR*)-7-fluoro-2-oxo-1-tosyloctahydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XtalFluor-E对氮丙啶进行新型选择性的氟化物开环。氟化二氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  通过用XtalFluor-E对活化的氮丙啶环进行新颖而有效的氟化物开孔，已经开发了将氟选择性引入氨基环戊烷或环己烷羧酸酯的骨架上的方法。该反应通过双环内酰胺的烯烃键的立体选择性叠氮化和区域选择性的氮丙啶开环而与四氟硼酸二氟硫代亚胺鎓盐在磺酰胺部分的邻近基团的帮助下开环，得到氟化的二氨基酸衍生物。基于氟化物对氮丙啶的选择性开放的方法已被广泛推广以提供对单环或双环氟化物的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00182
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1RS,2SR)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylate 、 chloroamine-T 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到ethyl (1R*,2R*,3R*,6S*)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]-heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XtalFluor-E对氮丙啶进行新型选择性的氟化物开环。氟化二氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  通过用XtalFluor-E对活化的氮丙啶环进行新颖而有效的氟化物开孔，已经开发了将氟选择性引入氨基环戊烷或环己烷羧酸酯的骨架上的方法。该反应通过双环内酰胺的烯烃键的立体选择性叠氮化和区域选择性的氮丙啶开环而与四氟硼酸二氟硫代亚胺鎓盐在磺酰胺部分的邻近基团的帮助下开环，得到氟化的二氨基酸衍生物。基于氟化物对氮丙啶的选择性开放的方法已被广泛推广以提供对单环或双环氟化物的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00182

文献信息

• A Novel and Selective Fluoride Opening of Aziridines by XtalFluor-E. Synthesis of Fluorinated Diamino Acid Derivatives
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Matti Haukka、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00182

  日期：2015.3.6

  of an aminocyclopentane or cyclohexane carboxylate has been developed through a novel and efficient fluoride opening of an activated aziridine ring with XtalFluor-E. The reaction proceeded through a stereoselective aziridination of the olefinic bond of a bicyclic lactam and regioselective aziridine ring opening with difluorosulfiliminium tetrafluoroborate with the neighboring group assistance of the

  通过用XtalFluor-E对活化的氮丙啶环进行新颖而有效的氟化物开孔，已经开发了将氟选择性引入氨基环戊烷或环己烷羧酸酯的骨架上的方法。该反应通过双环内酰胺的烯烃键的立体选择性叠氮化和区域选择性的氮丙啶开环而与四氟硼酸二氟硫代亚胺鎓盐在磺酰胺部分的邻近基团的帮助下开环，得到氟化的二氨基酸衍生物。基于氟化物对氮丙啶的选择性开放的方法已被广泛推广以提供对单环或双环氟化物的利用。