5a-O-(α-D-Galactopyranosyl) pyridoxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5a-O-(α-D-Galactopyranosyl) pyridoxine
• 英文别名: 7-O-(α-D-galactopyranosyl)pyridoxine；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: MDLTWTOQCHCLSZ-YTLQFRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 、 4-硝基苯基-α-D-吡喃半乳糖苷 在 α-galactosidase EC 3.2.1.22 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以36.4%的产率得到5a-O-(α-D-Galactopyranosyl) pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  Pyridoxine as a Substrate for Screening Synthetic Potential of Glycosidases

  摘要：

  将醣苷酶与吡哆醇的反应用于测试它们制造新醣苷键的能力。在检查的35种醣苷酶中，有些对一个主要醇基具有区域特异性；酚羟基的醣基化没有被观察到。一系列新的吡哆醇醣苷，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃苷、α-D-曼呢吡喃苷和一个α-D-半乳吡喃苷已经制备并通过质谱和核磁共振完全表征。

  DOI：

  10.1135/cccc19991325

文献信息

• β-Glucosidase Catalyzed Syntheses of Pyridoxine Glycosides
  作者：Rajachristu Einstein CHARLES、Soundar DIVAKAR

  DOI：10.1271/bbb.80463

  日期：2009.1.23

  Enzymatic syntheses of pyridoxine glycosides were carried out in di-isopropyl ether organic medium using β-glucosidase isolated from sweet almond. Optimum conditions determined for the reaction with d-glucose were 40% (w/w d-glucose) β-glucosidase at 0.18 mm (1.8 ml) of pH 5 acetate buffer over a 72 h incubation period. Of 11 carbohydrates employed, β-glucosidase gave 7-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5a, 7-O-(β-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5b, 6-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5c, 7-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6a, 7-O-(β-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6b, 6-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6c, 7-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7a, 7-O-(β-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7b, and 6-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7c in yields ranging from 23 to 40%.

  在二异丙基醚有机介质中，使用从甜杏仁中分离的β-葡萄糖苷酶进行了维生素B6糖苷的酶促合成。通过实验确定与d-葡萄糖反应的最佳条件是:使用40%(w/w d-葡萄糖)的β-葡萄糖苷酶，在0.18 mm(1.8 ml)pH 5的乙酸盐缓冲液中孵育72小时。 在使用的11种糖类中，β-葡萄糖苷酶产生了以下产物: - 7-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5a - 7-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5b - 6-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5c - 7-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6a - 7-O-(β-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6b - 6-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6c - 7-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7a - 7-O-(β-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7b - 6-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7c 产率范围在23%到40%之间。