乙氧基喹啉二聚体 | 74681-77-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙氧基喹啉二聚体
• 英文名称: 6-ethoxy-1-(6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-8-yl)-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
• 英文别名: 1,8'-di(1,2-dihydro-6-ethoxy-2,2,4-trimethylquinoline)；1,8'-di(6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline)；1,8'-ethoxyquin dimer；EQDM；Ethoxyquin Dimer；6-ethoxy-1-(6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1H-quinolin-8-yl)-2,2,4-trimethylquinoline
• CAS: 74681-77-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₂
• 分子量: 432.606
• InChiKey: JPCXDKKEKXRNAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96°C
• 沸点：
  585.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 碰撞截面：
  215.52 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

Ethoxyquin dimer 是 Ethoxyquin (HY-B1425) 的二聚体，也是一种抗氧化剂。与 Ethoxyquin 相比，Ethoxyquin dimer 更容易在肝脏和脂肪组织中积聚。研究表明，当摄入量超过 10 mg/kg 时，Ethoxyquin dimer 在小鼠中可能会表现出肝毒性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基喹啉 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到乙氧基喹啉二聚体
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉衍生物通过银 (I)-催化的 CH 键直接官能化的 CN 偶联

  摘要：

  两个C,N-连接的二聚体1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolines，即6-chloro-1-(6-chloro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-8-yl )-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline (3a) 和 6-ethoxy-1-(6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-8-yl)-1 ,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉 (3b) 是通过其相应单体的银催化二聚反应制备的。还研究了不同银盐对反应的影响，所得结果表明银离子在这些温和条件下有效催化了 C-N 键的形成。这代表了银催化的 C-N 键形成的罕见报道之一，通过仲胺和活化的芳香系统的偶联，通过直接的 C-H 官能化。

  DOI：

  10.1002/hc.21055

文献信息

• C-N Coupling of 1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylquinoline Derivatives via a Silver(I)-Catalyzed Direct Functionalization of a C-H Bond
  作者：Jean Fotie、Jessica L. Rhodus、Hashem A. Taha、Carolyn S. Reid

  DOI：10.1002/hc.21055

  日期：2012.11

  effect of different silver salts on the reaction was also investigated, and the obtained results suggest that silver ions effectively catalyzed the formation of a C–N bond under these mild conditions. This represents one of the rare reports on the silver-catalyzed C–N bond formation through a coupling of a secondary amine and an activated aromatic system, via a direct C–H functionalization. Theoretical studies

  两个C,N-连接的二聚体1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolines，即6-chloro-1-(6-chloro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-8-yl )-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline (3a) 和 6-ethoxy-1-(6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-8-yl)-1 ,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉 (3b) 是通过其相应单体的银催化二聚反应制备的。还研究了不同银盐对反应的影响，所得结果表明银离子在这些温和条件下有效催化了 C-N 键的形成。这代表了银催化的 C-N 键形成的罕见报道之一，通过仲胺和活化的芳香系统的偶联，通过直接的 C-H 官能化。