2,6-diazido-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane-N-(4-methylphenyl)sulfonylsulfilimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diazido-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane-N-(4-methylphenyl)sulfonylsulfilimine
• 英文别名: N-[(1R,2R,5R,6R)-2,6-diazido-9lambda4-thiabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1R,2R,5R,6R)-2,6-diazido-9λ4-thiabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₇O₂S₂
• 分子量: 393.494
• InChiKey: NBCZMTNMFVDQCM-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 2,6-diazido-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2,6-diazido-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane-N-(4-methylphenyl)sulfonylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  一种从硫化物制备N-磺酰基亚磺胺的简单方法。

  摘要：

  尽管存在将硫化物氧化为亚砜R1R2S-> R1R2SO的出色方法，但是这种原子转移氧化还原过程的氮杂转化，即R1R2S-> R1R2S = N-SO2R3，可靠性较差。迄今为止，在亚硫亚胺合成中，亚砜一直是不可避免的副产物，亚硫亚胺的收率变化很大。描述了将硫化物转化为磺酰基亚硫亚胺的几乎理想的方法。基本上通过简单地在乙腈中将它们一起搅拌，就可以从各种各样的硫化物和种类繁多的已知氯胺盐（R3SO2NClNa）的易于获得的磺酰基亚硝基化合物来源中获得几乎定量的产率。

  DOI：

  10.1021/jo0012039

文献信息

• A Simple Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonylsulfilimines from Sulfides
  作者：Andreas L. Marzinzik、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo0012039

  日期：2001.1.1

  While excellent methods exist for the oxidation of sulfides to sulfoxides R1R2S-->R1R2SO, the azaversion of this atom transfer redox process, i.e., R1R2S-->R1R2S=N-SO2R3, has been less reliable. In sulfilimine synthesis, sulfoxide has been an inevitable byproduct in all cases to date, and the yields of sulfilimine have varied widely. A nearly ideal procedure for the sulfide to sulfonyl sulfilimine

  尽管存在将硫化物氧化为亚砜R1R2S-> R1R2SO的出色方法，但是这种原子转移氧化还原过程的氮杂转化，即R1R2S-> R1R2S = N-SO2R3，可靠性较差。迄今为止，在亚硫亚胺合成中，亚砜一直是不可避免的副产物，亚硫亚胺的收率变化很大。描述了将硫化物转化为磺酰基亚硫亚胺的几乎理想的方法。基本上通过简单地在乙腈中将它们一起搅拌，就可以从各种各样的硫化物和种类繁多的已知氯胺盐（R3SO2NClNa）的易于获得的磺酰基亚硝基化合物来源中获得几乎定量的产率。