N-nosyl-L-ssoleucine-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nosyl-L-ssoleucine-OH
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: FFDOMKKQBNJTHQ-LYNSQETBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-L-ssoleucine-OH 在 硼酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methyl-2-[N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1-phenylformamido]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗炎和止痛药：合成，分子对接和体内研究。

  摘要：

  合成了十二种带有苯并噻唑的苯磺酰胺和羧酰胺的新衍生物，并研究了它们的体内抗炎，镇痛和促溃疡活性。分子对接显示出合成化合物与受体的极佳结合相互作用，其中17c显示出最高的结合能（-12.50 kcal / mol）。化合物17c和17i分别在1 h，2 h和3 h抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿，分别为72％，76％和80％，64％，73％和78％。在镇痛活性实验中，化合物17c，17 g和17i在0.5小时后的ED50（µM / kg）为96、127和84。1小时后分别为102、134和72，2小时后分别为89、156和69 µM / kg，这与塞来昔布的156、72和70 µM / kg相当。活性最高的衍生物17c和17i的致溃疡指数分别为0.82和0.89，分别相当于塞来昔布的0.92。新衍生物的理化研究表明，它们不会出现口服生物利用度问题。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1426573
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-nosyl-L-ssoleucine-OH
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜基二甲亚砜是同时脱保护N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的唯一试剂

  摘要：

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.052

文献信息

• The dimethylsulfoxonium methylide as unique reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters
  作者：Mariagiovanna Spinella、Rosaria De Marco、Emilia L. Belsito、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.052

  日期：2013.2

  The dimethylsulfoxonium methylide is described as a unique and useful reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters. The new methodology was applied successfully both to solution- and solid-phase peptide synthesis. The adopted methodology was extended successfully also to peptides containing amino acids bearing acid-sensitive

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。
• Synthesis, characterization and anthelmintic activity evaluation of pyrimidine derivatives bearing carboxamide and sulphonamide moieties
  作者：David Ugwu、Uchechukwu Okoro、Narendra Mishra

  DOI：10.2298/jsc170127109u

  日期：——

  Pyrimidines, sulphonamides and carboxamides have shown a large number of pharmacological properties against different types of diseases including helminthiasis. Seventeen new pyrimidine derivatives bearing sulphonamide and carboxamide were synthesized and investigated for their in vitro anthelmintic properties. Substituted benzenesulphonyl chlorides 15a?c were treated with various amino acids (16a?h) to obtain benzenesulphonamide derivatives 17a?l. Compounds 17a?f were subsequently treated with benzoyl chloride to obtain the N-benzoylated derivatives 19a?f. Further reactions of compounds 19a?f and 17g?l with 4- or 2-aminopyrimidine (20) using boric acid as a catalyst gave the required sulphonamide carboxamide derivatives 21a?q in excellent yields. The compounds were isolated in their analytical grade and characterized using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. The in vitro anthelmintic studies showed that all the synthesized compounds possessed anthelmintic property. Compounds 21a?c, e, g, m and p showed mean paralyzing times of 15, 19, 14, 18, 19, 19 and 18 min, respectively, at 100 mg mL-1 compared to 10 min for albendazole. Compounds 21a?c, g and m had mean death times of 18, 24, 16, 20 and 25 min, respectively, at 100 mg mL-1 compared to 13 min for albendazole.

  嘧啶类、磺酰胺类和羧酰胺类化合物对包括蠕虫病在内的各类疾病具有大量药理特性。我们合成了 17 种带有磺酰胺和羧酰胺的新嘧啶衍生物，并对其体外驱虫特性进行了研究。用各种氨基酸（16a?然后用苯甲酰氯处理化合物 17a?f，得到 N-苯甲酰基化衍生物 19a?f。以硼酸为催化剂，化合物 19a?f 和 17g?l 与 4- 或 2- 氨基嘧啶 (20) 进一步反应，得到所需的磺酰胺羧酰胺衍生物 21a?q，收率极高。这些化合物被分离成分析级，并使用傅立叶变换红外光谱（FTIR）、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。体外驱虫研究表明，所有合成的化合物都具有驱虫特性。化合物 21a?c、e、g、m 和 p 在 100 毫克毫升/升的条件下，平均麻痹时间分别为 15、19、14、18、19、19 和 18 分钟，而阿苯达唑的麻痹时间为 10 分钟。化合物 21a?c、g 和 m 在 100 毫克/毫升-1 时的平均死亡时间分别为 18、24、16、20 和 25 分钟，而阿苯达唑为 13 分钟。
• Novel anti-inflammatory and analgesic agents: synthesis, molecular docking and <i>in vivo</i> studies
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Christopher Okoro、Pius Onyeoziri Ukoha、Astha Gupta、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1080/14756366.2018.1426573

  日期：2018.1.1

  in vivo anti-inflammatory, analgesic and ulcerogenic activities. Molecular docking showed an excellent binding interaction of the synthesised compounds with the receptors, with 17c showing the highest binding energy (-12.50 kcal/mol). Compounds 17c and 17i inhibited carrageenan-induced rat paw oedema at 72, 76, and 80% and 64, 73, and 78% at 1 h, 2 h, and 3 h, respectively. In the analgesic activity

  合成了十二种带有苯并噻唑的苯磺酰胺和羧酰胺的新衍生物，并研究了它们的体内抗炎，镇痛和促溃疡活性。分子对接显示出合成化合物与受体的极佳结合相互作用，其中17c显示出最高的结合能（-12.50 kcal / mol）。化合物17c和17i分别在1 h，2 h和3 h抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿，分别为72％，76％和80％，64％，73％和78％。在镇痛活性实验中，化合物17c，17 g和17i在0.5小时后的ED50（µM / kg）为96、127和84。1小时后分别为102、134和72，2小时后分别为89、156和69 µM / kg，这与塞来昔布的156、72和70 µM / kg相当。活性最高的衍生物17c和17i的致溃疡指数分别为0.82和0.89，分别相当于塞来昔布的0.92。新衍生物的理化研究表明，它们不会出现口服生物利用度问题。