<5'-3H>-5-chloro-2',3'-dideoxy-3'-fluorouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: <5'-3H>-5-chloro-2',3'-dideoxy-3'-fluorouridine
• 英文别名: 5-chloro-1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-[hydroxy(tritio)methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₀ClFN₂O₄
• 分子量: 266.633
• InChiKey: WKVDSZYIGHLONN-RSKVOSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,3-二脱氧-3-氟-尿苷 在 sodium hydroxide 、 sodium borotritide 、 Amberlite IR-118H acidic resin 、 三氟乙酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 <5'-3H>-5-chloro-2',3'-dideoxy-3'-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium-labelled 5-chloro-2′,3′-dideoxy-3′-fluorouridine (935u83) - a selective anti-HIV agent

  摘要：

  [5′-3H]-5-氯-2′,3′-脱氧-3′-氟尿苷（1；R = [3H]）的特定活性为10.2 Ci/mmol，适合用于放射免疫测定程序的开发。合成序列采用了对未标记的1进行控制氧化，生成5′-醛（2），以咪唑并啶 adduct（3）形式分离，再生游离醛，使用[3H]NaBH4还原，并通过制备TLC进行纯化。放射化学纯度为98.0%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360802

文献信息

• Synthesis of tritium-labelled 5-chloro-2′,3′-dideoxy-3′-fluorouridine (935u83) - a selective anti-HIV agent
  作者：John A. Hill、Donald D. Bankston

  DOI：10.1002/jlcr.2580360802

  日期：1995.8

  [5′-3H]-5-Chloro-2′,3′-diodeoxy-3′-fluorouridine (1; R = [3H]) was prepared at a specific activity of 10.2 Ci/mmol suitable for development of a radioimmunoassay procedure. The synthetic sequence employed controlled oxidation of unlabelled 1 to the 5′-aldehyde (2), isolation as the imidazolidine adduct (3), regeneration of the free aldehyde, reduction with [3H]NaBH4, and purification by preparative TLC. The radiochemical purity was 98.0%.

  [5′-3H]-5-氯-2′,3′-脱氧-3′-氟尿苷（1；R = [3H]）的特定活性为10.2 Ci/mmol，适合用于放射免疫测定程序的开发。合成序列采用了对未标记的1进行控制氧化，生成5′-醛（2），以咪唑并啶 adduct（3）形式分离，再生游离醛，使用[3H]NaBH4还原，并通过制备TLC进行纯化。放射化学纯度为98.0%。