(R)-2-hydroxy-hex-5-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-hex-5-enenitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxyhex-5-enenitrile
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: XABRSSBCRXNZEW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-hex-5-enenitrile 、 4'-(hex-5-en-1-yloxy)biphenyl-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-1-cyanopent-4-en-1-yl 4'-(hex-5-en-1-yloxy)biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shear Deformation and Ferroelectricity in Chiral SmC* Main-chain Elastomers

  摘要：

  Ferroelectric smectic main-chain liquid crystalline elastomers were synthesized and subjected to simple shear deformation to achieve reorientation of the layer structure and the formation of a macroscopic spontaneous polarization. The phase behavior and structural parameters of these elastomers are investigated and discussed. A shear-induced splitting of the X-ray scattering intensity distribution is found. A splitting of the sample in domains of two director orientations that couple differently to the shear deformation is proposed. The smectic layers also move at different affinities depending on their initial orientation. The smectic layer spacing was found to be nearly constant even though the smectic tilt angle changes significantly. The realignment of the smectic layers indicates a migration process, where depending on their original orientation the layer normals are leaving or entering the X-ray scattering plane. The spontaneous polarization was found lobe linearly dependent on the dopant concentration with Ps = 30 nC/cm(2) for a system doped with 11 wt % of chiral dopant.

  DOI：

  10.1021/ma1002084
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 4-戊烯醛 在 Prunus armeniaca hydroxynitrile lyase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-2-hydroxy-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Prunus Armeniaca Hydroxynitrile Lyase (ParHNL) Catalyzed Asymmetric Synthesis of δ,ε-Unsaturated Cyanohydrins

  摘要：

  羟腈裂解酶（HNL）是生氰植物中的关键酶之一，催化生氰糖苷生物降解途径的最后一步，释放HCN和相应的羰基成分。我们已能够从印度次大陆北部可获得的核果中找到一些新的植物HNL。本文报道了利用这些新HNL进行的γ,δ-不饱和醛的不对称氰醇合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216732

文献信息

• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度