2-(9H-fluoren-9-ylamino)-2-phenylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-ylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: (S)-9-fluorenylaminophenylacetonitrile；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylamino)-2-phenylacetonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: ZJFFUOZYHVKNDS-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氨基芴 在 (R)-1,1'-binaphthyl-3,3'-bis(Ph₂P=O)-2,2'-diyl-AlCl 、 4 A molecular sieve 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(9H-fluoren-9-ylamino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂促进的催化不对称strecker型反应。

  摘要：

  据报道，在路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂1的催化下，发生了一般的不对称Strecker型反应。三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与各种芴基亚胺，包括正醛亚胺和α，β-不饱和亚胺的反应进行得很好。在催化量的苯酚作为添加剂（20摩尔％）的存在下具有极好的对映选择性（催化体系1）。将产物成功地以高收率转化为相应的氨基酸衍生物，而没有损失对映体纯度。此外，来自α，β-不饱和亚胺的产物的氢化或二羟基化也提供了饱和或官能化的氨基腈，也没有损失对映体纯度。产品的绝对构型和使用催化剂2的对照实验支持所建议的路易斯酸（Al）和路易斯碱部分（氧化膦）对亚胺和TMSCN的双重活化作用。来自包括动力学和NMR在内的机理研究在催化物种的实验中，PhOH的作用似乎是质子化中间体阴离子氮的质子源。具体而言，我们发现在该催化体系中，TMCSN比HCN更具反应性，这可能是由于1的氧化膦部分对TMSCN的活化能力。这一事实促

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1586

文献信息

• Chiral Lanthanum(III)-Binaphthyldisulfonate Complexes for Catalytic Enantioselective Strecker Reaction
  作者：Manabu Hatano、Yasushi Hattori、Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol900680f

  日期：2009.6.4

  A catalytic enantioselective Strecker reaction catalyzed by novel chiral lanthanum(III)−binaphthyl disulfonate complexes was developed. The key to promoting the reactions was a semistoichiometric amount of AcOH or i-PrCO2H, which takes advantage of HCN generation in situ. The corresponding cyanation products were obtained in high yields and with high enantioselectivities.

  新型手性镧（III）-萘基二磺酸二磺酸盐配合物催化了对映选择性斯特雷克反应。促进反应的关键是半化学计量的AcOH或i- PrCO 2 H，它利用了原位生成HCN的优势。以高收率和高对映选择性获得相应的氰化产物。
• Enantioselective Strecker-type reaction promoted by polymer-supported bifunctional catalyst
  作者：Hiroyuki Nogami、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01923-7

  日期：2001.1

  The JandaJEL™-supported bifunctional catalyst 3 (10 mol%) promoted the Strecker-type reaction of aromatic and α,β-unsaturated imines in excellent yields with 83–87% ee in the presence of tBuOH (110 mol%). The reactivity of 3 was comparable to the homogeneous analogue 1, and 3 could be recycled at least four times.

  在t BuOH（110 mol％）存在下，由Janda J EL™负载的双官能催化剂3（10 mol％）以83-87％ee的良好收率促进了芳香族和α，β-不饱和亚胺的Strecker型反应。。3的反应性与均质类似物1相当，并且3可以循环至少四次。
• A Catalytic Asymmetric Strecker-Type Reaction: Interesting Reactivity Difference between TMSCN and HCN
  作者：Masahiro Takamura、Yoshitaka Hamashima、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1650::aid-anie1650>3.0.co;2-p

  日期：2000.5.2
• A Catalytic Asymmetric Strecker-Type Reaction Promoted by Lewis Acid-Lewis Base Bifunctional Catalyst.
  作者：Masahiro TAKAMURA、Yoshitaka HAMASHIMA、Hiroyuki USUDA、Motomu KANAI、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1586

  日期：——

  A general asymmetric Strecker-type reaction is reported, catalyzed by the Lewis acid-Lewis base bifunctional catalyst 1. The reaction of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with various fluorenyl imines, including n-aldimines and alpha,beta-unsaturated imines, proceeds with good to excellent enantioselectivities in the presence of a catalytic amount of phenol as additive (20 mol%) (catalytic system 1).

  据报道，在路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂1的催化下，发生了一般的不对称Strecker型反应。三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与各种芴基亚胺，包括正醛亚胺和α，β-不饱和亚胺的反应进行得很好。在催化量的苯酚作为添加剂（20摩尔％）的存在下具有极好的对映选择性（催化体系1）。将产物成功地以高收率转化为相应的氨基酸衍生物，而没有损失对映体纯度。此外，来自α，β-不饱和亚胺的产物的氢化或二羟基化也提供了饱和或官能化的氨基腈，也没有损失对映体纯度。产品的绝对构型和使用催化剂2的对照实验支持所建议的路易斯酸（Al）和路易斯碱部分（氧化膦）对亚胺和TMSCN的双重活化作用。来自包括动力学和NMR在内的机理研究在催化物种的实验中，PhOH的作用似乎是质子化中间体阴离子氮的质子源。具体而言，我们发现在该催化体系中，TMCSN比HCN更具反应性，这可能是由于1的氧化膦部分对TMSCN的活化能力。这一事实促