1-hydroxymethyl-trans-1,2-dimethylacenaphthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-trans-1,2-dimethylacenaphthene
• 英文别名: [(1R,2R)-1,2-dimethyl-2H-acenaphthylen-1-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: CNLXZIICRQHIGG-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-基丙酸 在 5percent Pd/C sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 (COCl₂)2 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.42h， 生成 1-hydroxymethyl-trans-1,2-dimethylacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  立体化学还原的控制。9.用1，1-二取代的2-亚甲基ena啶的嗜热性研究。

  摘要：

  合成了一系列的1-甲基-2-亚甲基ena烯，在1-位带有一个额外的可变取代基（R）。这些化合物已在5％Pd / C催化剂上于标准条件下在乙醇中氢化，以评估R的亲亲水性，即其通过与催化剂表面配位而强制从分子自身表面添加氢的能力。对于所研究的组，以亲和力降低的方式评估了亲液性的顺序为R = CH（2）NH（2），CH（2）NMe（2），CH（2）OH，CHNOH，CH（2） OMe，CHO，CONH（2），CH（2）NHCOMe，COOK，COMe，CN，CONHOH，COOH，COOMe，COONa，COOLi。由于具有组亲和性的知识为此类减少提供了立体化学控制的潜力，因此可以与在其他分子系统中发现的亲和性顺序进行比较。

  DOI：

  10.1021/jo010633b