17-(3-pyridyl)androsta-4,16-dien-3α-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(3-pyridyl)androsta-4,16-dien-3α-ol
• 英文别名: (3R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₄H₃₁NO
• 分子量: 349.516
• InChiKey: PYNMTGMURVKJBG-HLKZYUPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 1-甲基-2-哌啶酮 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 17-(3-pyridyl)androsta-4,16-dien-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  A 环修饰的甾体唑类保留与阿比特龙相似的强效和缓慢可逆的 CYP17A1 抑制作用。

  摘要：

  醋酸阿比特龙是人细胞色素 P450c17（CYP17A1，17α-羟化酶/17,20-裂解酶）的强效抑制剂，临床上与泼尼松联合用于治疗去势抵抗性前列腺癌。尽管许多研究已经记录了阿比特龙 (Abi) 在多种体外和体内系统中对多种物种的效力，但尚未确定 Abi 对人 CYP17A1 酶的确切效力，以及对高效甾体的结构要求唑类抑制剂尚未确定。我们合成了 4 种 AB 环取代模式不同的 Abi 类似物：3α-羟基-Δ(4)-Abi (13)、3-酮基-Δ(4)-Abi (11)、3-酮基-5α-Abi (6 ) 和 3α-羟基-5α-Abi (5)。我们使用纯化和修饰的人 CYP17A1 以及在酵母微粒体中应用天然人 CYP17A1 酶的测定常数 (Ki) 测量了这些化合物以及酮康唑的光谱结合常数 (Ks)。对于 Abi、3-keto-Δ(4)-Abi、3-keto-5α-Abi 和 3α-hydroxy-5α-Abi，2

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2014.01.013

文献信息

• A-ring modified steroidal azoles retaining similar potent and slowly reversible CYP17A1 inhibition as abiraterone
  作者：Mariana Garrido、Hwei-Ming Peng、Francis K. Yoshimoto、Sunil K. Upadhyay、Eugene Bratoeff、Richard J. Auchus

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2014.01.013

  日期：2014.9

  steroidal azole inhibitors are not established. We synthesized 4 Abi analogs differing in the A-B ring substitution patterns: 3α-hydroxy-Δ(4)-Abi (13), 3-keto-Δ(4)-Abi (11), 3-keto-5α-Abi (6), and 3α-hydroxy-5α-Abi (5). We measured the spectral binding constants (Ks) using purified and modified human CYP17A1 along with the determination constants (Ki) applying a native human CYP17A1 enzyme in yeast microsomes

  醋酸阿比特龙是人细胞色素 P450c17（CYP17A1，17α-羟化酶/17,20-裂解酶）的强效抑制剂，临床上与泼尼松联合用于治疗去势抵抗性前列腺癌。尽管许多研究已经记录了阿比特龙 (Abi) 在多种体外和体内系统中对多种物种的效力，但尚未确定 Abi 对人 CYP17A1 酶的确切效力，以及对高效甾体的结构要求唑类抑制剂尚未确定。我们合成了 4 种 AB 环取代模式不同的 Abi 类似物：3α-羟基-Δ(4)-Abi (13)、3-酮基-Δ(4)-Abi (11)、3-酮基-5α-Abi (6 ) 和 3α-羟基-5α-Abi (5)。我们使用纯化和修饰的人 CYP17A1 以及在酵母微粒体中应用天然人 CYP17A1 酶的测定常数 (Ki) 测量了这些化合物以及酮康唑的光谱结合常数 (Ks)。对于 Abi、3-keto-Δ(4)-Abi、3-keto-5α-Abi 和 3α-hydroxy-5α-Abi，2