(E)-1-bromo-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]-4-bromobenzene
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂S
• 分子量: 337.237
• InChiKey: HVVRNFYBMRIOAM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-bromo-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸盐-砜重排对未活化的烯丙醇进行磺化

  摘要：

  在无催化剂条件下实现了未活化烯丙醇与亚磺酸的脱水交叉偶联。该反应通过烯丙基亚磺化和伴随的烯丙基亚磺酸盐-砜重排进行。可以以良好到优异的收率获得各种烯丙基砜，水作为唯一的副产物。这项研究扩展了构建烯丙基砜分子的合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03709

文献信息

• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• Palladium−Triethylborane-Triggered Direct and Regioselective Conversion of Allylic Alcohols to Allyl Phenyl Sulfones
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vannada Jagadeshwar、Birudaraju Saritha、Cheryala Narsihmulu

  DOI：10.1021/jo0505728

  日期：2005.8.1

  A combination of Pd(OAc)2 (5 mol %), PPh3 (10 mol %), and Et3B (200 mol %) promotes the formation of allyl phenyl sulfones from the allylic alcohols directly with excellent yields under mild conditions. The activation of an alcohol group is not necessary which is achieved in situ. The conjugated dienols also were equally effective for the said transformation.

  Pd（OAc）2（5 mol％），PPh 3（10 mol％）和Et 3 B（200 mol％）的组合可在温和条件下直接以极好的收率促进烯丙基醇形成烯丙基苯基砜。不需要原位实现的醇基的活化。共轭二烯醇对于所述转化也同样有效。
• An Unexpected Reaction of Arenesulfonyl Cyanides with Allylic Alcohols: Preparation of Trisubstituted Allyl Sulfones
  作者：Leleti Rajender Reddy、Bin Hu、Mahavir Prashad、Kapa Prasad

  DOI：10.1002/anie.200803836

  日期：2009.1

  An efficient and practical protocol for the highly selective preparation of substituted allyl sulfones has been developed. Arenesulfonyl cyanides, Baylis–Hillman adducts, and simple allylic alcohols give an unforeseen outcome (see scheme).

  已经开发出一种高效和实用的方案，用于高度选择性地制备取代的烯丙基砜。芳烃磺酰基氰化物，Baylis-Hillman加合物和简单的烯丙基醇会产生无法预料的结果（请参阅方案）。