1,3,6,7-tetrahydroxy-2,8-bis(3-methyl-2-butyl)-9-xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6,7-tetrahydroxy-2,8-bis(3-methyl-2-butyl)-9-xanthone
• 英文别名: tetrahydro-γ-mangostin；1,3,6,7-tetrahydroxy-2,8-diisopentyl-xanthen-9-one；1,3,6,7-Tetrahydroxy-2,8-diisopentyl-xanthen-9-on；1,3,6,7-Tetrahydroxy-2,8-diisopentyl-xanthen-9-one；1,3,6,7-tetrahydroxy-2,8-bis(3-methylbutyl)xanthen-9-one
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: MRFDFWYADYHANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,7-tetrahydroxy-2,8-bis(3-methyl-2-butyl)-9-xanthone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到1,3,7-Trihydroxy-2,8-diisopentyl-6-methoxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Potent Activity against Multidrug-Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of α-Mangostin Analogs

  摘要：

  研究人员从山竹中提取了天然α-山竹甙，制备了一系列新的山竹甙类似物，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌 H37Ra 的抗霉菌活性。结果表明，单烷基四氢 α-山竹酮类似物的抗霉菌活性高于主要天然氧杂蒽酮 α-山竹酮。在测试的化合物中，6-甲氧基四氢 α-曼戈斯汀（16）的抗霉菌活性最强，最低抑菌浓度（MIC）为 0.78 µg/mL。单烷基化和单酰化四氢 α-曼戈斯汀的活性随着碳链长度的增加而降低。甲醚类似物对耐多药（MDR）菌株也有活性，其显著的 MIC 值为 0.78-1.56 µg/mL。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00874
• 作为产物：
  描述：

  gamma-倒捻子素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,3,6,7-tetrahydroxy-2,8-bis(3-methyl-2-butyl)-9-xanthone
  参考文献：
  名称：

  山竹素类似物作为细胞毒剂的设计、合成和构效关系†

  摘要：

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ra08409b

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activities of &amp;#945;-,&amp;#947;-mangostin Derivatives
  作者：Kai Cheng、Gui-lin Zhang、Sheng-xiang Qiu、Yan-qing Liu、Yan-fei Wang、Song Liu、Yan Shan、Bo Yu、Yu Lu

  DOI：10.2174/1570180811666131217003216

  日期：2013.12.16

  isolated from Garcinia Mangostana L. as representative Xanthone's natural products of plant origin, revealed high activity of antitumor, antioxidation and other diverse pharmacological activities. A series of α, γ-Mangostin derivatives LT-1~17 has been synthesized, and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS(supplement file). Compounds LT-2~17, as novel Xanthone, have been reported for the first time. Their antitumor

  α？-Mangostin和？-Mangostin主要从藤黄（Garcinia Mangostana L.）中分离出来，作为代表Xanthone的植物来源天然产物，具有很高的抗肿瘤，抗氧化和其他多种药理活性。合成了一系列α，γ，Mangostin衍生物LT-1〜17，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS（补充文件）进行了确认。化合物LT-2〜17作为新型的黄酮，已被首次报道。已经通过MTT方法在细胞系：A549，K562，CNE，KB-3-1，MCF-7和HepG2中研究了它们的抗肿瘤活性。许多化合物显示出有效的抗肿瘤活性，在某些情况下甚至比Mangostins更高（更有效）。具有IC 50的化合物3A549细胞系中的1.73 µM值是两倍，比ADM（阿霉素）和α？，γ？-Mangostin活性更高，并且具有最强的抗肿瘤活性（IC 50 = 2.15 µM）。所有合成衍生物中的MCF
• Murakami, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 125,140
  作者：Murakami

  DOI：——

  日期：——
• Murakami, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1932, vol. 53, p. 162,170
  作者：Murakami

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。
• Potent Activity against Multidrug-Resistant &lt;i&gt;Mycobacterium tuberculosis&lt;/i&gt; of α-Mangostin Analogs
  作者：Pichit Sudta、Payung Jiarawapi、Apichart Suksamrarn、Poonpilas Hongmanee、Sunit Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.c12-00874

  日期：——

  A new series of mangostin analogs of natural α-mangostin from mangosteen was prepared and their antimycobacterial activity was evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Ra. The results showed that the monoalkyl tetrahydro α-mangostin analogs displayed increased antimycobacterial activity as compared with the lead natural xanthone, α-mangostin. Among the tested compounds, 6-methoxytetrahydro α-mangostin (16) exhibited the most potent antimycobacterial activity with minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.78 µg/mL. The activity of the monoalkylated and monoacylated tetrahydro α-mangostins decreases as the length of carbon chain increases. The methyl ether analog was also active against the multidrug-resistant (MDR) strains with pronounced MICs of 0.78–1.56 µg/mL.

  研究人员从山竹中提取了天然α-山竹甙，制备了一系列新的山竹甙类似物，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌 H37Ra 的抗霉菌活性。结果表明，单烷基四氢 α-山竹酮类似物的抗霉菌活性高于主要天然氧杂蒽酮 α-山竹酮。在测试的化合物中，6-甲氧基四氢 α-曼戈斯汀（16）的抗霉菌活性最强，最低抑菌浓度（MIC）为 0.78 µg/mL。单烷基化和单酰化四氢 α-曼戈斯汀的活性随着碳链长度的增加而降低。甲醚类似物对耐多药（MDR）菌株也有活性，其显著的 MIC 值为 0.78-1.56 µg/mL。