1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorotetradecane | 182130-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorotetradecane
• CAS: 182130-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₁₇
• 分子量: 504.23
• InChiKey: DRBIBGYUOWJFGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 全氟辛基碘烷 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorotetradecane
  参考文献：
  名称：

  （Me 3 Si）3 SiH介导的水中烯烃的分子间自由基全氟烷基化反应

  摘要：

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成

  DOI：

  10.1021/jo100901z

文献信息

• Fluorinated Compounds
  申请人：Brand Fabien Jean

  公开号：US20080149879A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The invention describes a composition comprising a) an organic material which is susceptible to oxidative, thermal or light-induced degradation, and b) at least a compound of the formula (I) wherein Q is a direct bond (II), R 1 is C 1 -C 100 alkyl, C 2 -C 100 alkenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl or C 3 -C 12 cycloalkyl substituted by 1 to 5 C 1 -C 4 alkyl; R 2 is a fluorine containing group, and R 3 and R 4 independently of each other are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl. The compounds of the formula (I) are useful as reducers of surface energy for organic materials, for example, for increasing the oil and water repellency of organic materials.
• (Me₃Si)₃SiH-Mediated Intermolecular Radical Perfluoroalkylation Reactions of Olefins in Water
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Al Postigo

  DOI：10.1021/jo100901z

  日期：2010.9.17

  the best radical initiator. We also found that water exerts a relevant solvent effect on the rates of perfluoroalkyl radical additions onto double bonds and the H atom abstraction from the silane. Our account provides a versatile and convenient method to achieve perfluoroalkylation reactions of alkenes in water to render perfluoroalkylated alkanes as key intermediates in the synthesis of fluorophors and

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成